| Tính chất hóa học |
chất lỏng không màu đến màu vàng có mùi khó chịu |
| Tính chất hóa học |
Picolines là chất lỏng không màu. Mùi mạnh, khó chịu, giống pyridine. "Picoline" thường được sử dụng làm chất đồng phân hỗn hợp. |
| Tính chất hóa học |
2-Methylpyridine có độ ổn định cao trong dung dịch nước nhưng bị phân hủy khi đun nóng để phát ra NOx. Hóa chất này cũng có thể phản ứng với các tác nhân oxy hóa. |
| Tần suất xảy ra |
2-Methylpyridine được giải phóng trong khí thải từ than trong quá trình chế biến thành hắc ín, hắc ín và than cốc (Windholz et al 1983; Naizer và Mashek 1974). Nó cũng là sản phẩm phụ của quá trình khí hóa và hóa lỏng than (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) và chưng cất đá phiến dầu (Pellizzari et al 1979). Nó có trong than và được thải ra trong khí thải ống khói (Opresko 1982). 2-Methylpyridine đã được xác định trong nước thải từ các ngành công nghiệp sau: sản phẩm gỗ, hóa chất hữu cơ, dược phẩm và các cơ sở xử lý chất thải công cộng (Schackleford và Cline 1983). 2-Methylpyridine cũng là thành phần của khói thuốc lá (Brunneman 1978).
2-Methylpyridine có khả năng phân hủy sinh học. Dung dịch 2-methylpyridine 1 mM tiếp xúc với vi sinh vật đất bị phân hủy hoàn toàn trong 14-33 ngày trong điều kiện hiếu khí, nhưng không bị phân hủy sau 97 ngày trong điều kiện kỵ khí (Naik et al 1972). |
| Công dụng |
Dung môi; trung gian trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và nhựa. |
| Công dụng |
2-Picoline được sử dụng làm chất trung gian trong hóa chất nông nghiệp và dược phẩm. Nó phục vụ như một dung môi cũng như để điều chế thuốc nhuộm và nhựa. Nó tìm thấy ứng dụng như một thành phần trong khói thuốc lá, dầu xương, nhựa than đá và khí thải lò than cốc. Hơn nữa, nó hoạt động như tiền chất của 2-vinylpyridine, axit picolinic và nitrapyrin. Nó cũng được sử dụng để nghiên cứu các phản ứng chuyển electron và proton của lumiflavin. Ngoài ra, nó được sử dụng trong con đường tổng hợp để điều chế các dẫn xuất pyridin được kích hoạt bằng liên kết cacbon-hydro và được liên kết với chất khử. |
| Công dụng |
2-Picoline được sử dụng làm thuốc thử trong quá trình tổng hợp 2-Picolineborane, một chất thay thế không độc hại cho natri borohydrua để dán nhãn oligosacarit. |
| Sự định nghĩa |
ChEBI: 2-methylpyridine là một methylpyridine mang nhóm thế metyl ở vị trí 2. |
| Phương pháp sản xuất |
2-Methylpyridine được tổng hợp bằng cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu xương hoặc bằng phản ứng pha hơi của acetaldehyde và amoniac theo tỷ lệ 3:1, sau đó là tách 2-methylpyridine khỏi hỗn hợp phản ứng (Considine 1974). Nó cũng có thể được tổng hợp từ cyclohexylamine với lượng dư amoniac và ZnCl2 ở 350 độ, mang lại hiệu suất 40-50%; hoặc được điều chế từ chất cộng ethylene-thủy ngân axetat với nước amoniac với hiệu suất 70% (Windholz et al 1983). Sản lượng năm 1977 có thể vượt quá một triệu pound (Opresko 1982). |
| (Các) tài liệu tham khảo tổng hợp |
Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, 86, tr. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Tổng hợp, tr. 26, 1976
Chữ tứ diện, 17, tr. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Mô tả chung |
Chất lỏng không màu, có mùi mạnh, khó chịu. Nổi trên mặt nước. Hơi độc được tạo ra. |
| Phản ứng không khí và nước |
Rất dễ cháy. Hòa tan trong nước. |
| Hồ sơ phản ứng |
2-Picoline có tính hút ẩm. 2-Picoline phản ứng với hydro peroxide, sắt(II) sunfat, axit sulfuric, chất oxy hóa, axit và kim loại. |
| Hại cho sức khỏe |
HÍT, ĂN HOẶC HẤP DẪN qua da: Mê man, nhức đầu, buồn nôn, chóng mặt, nôn. MẮT: Kích ứng nghiêm trọng. DA: Gây bỏng. NUỐT PHẢI: Kích ứng và khó chịu ở dạ dày. |
| Hại cho sức khỏe |
2-Methylpyridine gây kích ứng cục bộ khi tiếp xúc với da, màng nhầy và giác mạc (Reinhardt và Brittelli 1981). Các dấu hiệu lâm sàng của tình trạng nhiễm độc do methyl pyridine gây ra bao gồm sụt cân, tiêu chảy, suy nhược, mất điều hòa và bất tỉnh (Reinhardt và Brittelli 1981) cũng như đau đầu do mê man, buồn nôn, choáng váng và nôn mửa (Ketchen và Porter 1979). Tiếp xúc lâu dài với methylpyridine dẫn đến thiếu máu, liệt mắt và mặt cùng với các triệu chứng đã đề cập trước đó (Ketchen và Porter 1979). |
| Tính dễ cháy và dễ nổ |
Dễ cháy |
| Sử dụng công nghiệp |
2-Methylpyridine được sử dụng làm dung môi hoặc chất trung gian hóa học trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và nhựa (Windholz et al 1983) hoặc dùng cho dược phẩm và cao su (Hawley 1981). Nó được sử dụng để tạo ra 2-vinylpyridine, chất này sau đó được tạo thành terpolyme với styren và butadien. Mủ của các terpolyme này được sử dụng rộng rãi trong các chất kết dính để liên kết vật liệu dệt với chất đàn hồi (Reinhart và Britelli 1981). Nó cũng là chất trung gian hóa học của 2-chloro-6-(trichloromethyl)pyridine và 2-vinylpyridine. |
| Hồ sơ an toàn |
Ngộ độc qua đường phúc mạc. Độc hại vừa phải khi nuốt phải và tiếp xúc với da. Độc hại nhẹ khi hít phải. Gây kích ứng da và mắt nghiêm trọng. Dữ liệu đột biến được báo cáo. Chất lỏng dễ cháy khi tiếp xúc với nhiệt hoặc ngọn lửa. Để chữa cháy sử dụng CO2, hóa chất khô. Hỗn hợp với hydro peroxide + sắt(II) sunfat + axit sulfuric có thể bốc cháy và sau đó phát nổ. Khi đun nóng để phân hủy, nó thải ra khói độc NOx. |
| Có khả năng tiếp xúc |
(o-đồng phân); Nghi ngờ có nguy cơ gây độc cho sinh sản, Chất gây kích ứng sơ cấp (không có phản ứng dị ứng), (đồng phân m): Nguy cơ có thể hình thành khối u, Chất gây kích ứng sơ cấp (không có phản ứng dị ứng). Picolines được dùng làm chất trung gian trong sản xuất dược phẩm, sản xuất thuốc trừ sâu; và trong sản xuất thuốc nhuộm và hóa chất cao su. Nó cũng được sử dụng làm dung môi. |
| Tính gây ung thư |
Không tìm thấy nghiên cứu đáng tin cậy nào ở động vật có vú để đánh giá khả năng gây ung thư của bất kỳ chất nào trong số ba loại methylpyridin. Không có methylpyridin nào được IARC, NTP, OSHA hoặc ACGIH liệt kê là chất gây ung thư. |
| Sự trao đổi chất |
Methylpyridin được hấp thu qua đường hô hấp, tiêu hóa hoặc hấp thụ qua da (Parmeggiana 1983). 2-Methylpyridine được hấp thu nhanh chóng và thâm nhập vào gan, tim, lá lách, phổi và cơ trong 10-20 phút đầu tiên sau khi chuột uống 0,5 g/kg (Kupor 1972 ). Tỷ lệ phần trăm hấp thu 2-methylpyridine của chuột tăng theo liều lượng và việc loại bỏ nó xảy ra theo hai giai đoạn cũng phụ thuộc vào liều lượng (Zharikov và Titov 1982).
Dữ liệu về sự biến đổi sinh học của 2-methylpyridine đã được Williams (1959) và DeBruin (1976) tóm tắt. Ở thỏ và chó, hợp chất này bị oxy hóa thành axit -picolinic và sau đó liên hợp với glycine để tạo thành axit -picolinuric được bài tiết qua nước tiểu. Ở gà mái, nó được bài tiết một phần dưới dạng axit -pyridinornithuric. Khoảng 96% liều uống 2-methylpyridine 100 mg/kg ở chuột được bài tiết qua nước tiểu dưới dạng axit picolinuric (Hawksworth và Scheline 1975). Cũng có bằng chứng cho thấy 2-methylpyridine tạo thành một dẫn xuất methyl hóa 2-ở chó (Williams 1959). Vì 3-methylpyridine được chuyển đổi thành N-oxit của nó ở nhiều loài khác nhau (Gorrod và Damani 1980), nên có khả năng là 2-metyl-pyridine cũng bị oxy hóa tương tự. |
| Đang chuyển hàng |
UN2313 Picolines, Cấp nguy hiểm: 3; Nhãn: 3-Chất lỏng dễ cháy. |
| Phương pháp thanh lọc |
Biddiscombe và Handley [J Chem Soc 1957 1954] đã chưng cất bằng hơi nước dung dịch bazơ sôi trong 1,2 đương lượng H2SO4 20% cho đến khi khoảng 10% bazơ được mang theo cùng với các tạp chất không bazơ. Dung dịch NaOH dư sau đó được thêm vào cặn, bazơ tự do được tách ra, làm khô bằng NaOH rắn và chưng cất từng phần. 2-Methylpyridine cũng có thể được làm khô bằng sàng phân tử BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natri hoặc Linde loại 5A. Một phương pháp tinh chế khác là thông qua chất cộng ZnCl2, chất này được tạo thành bằng cách thêm 2-metylpyridin (90mL) vào dung dịch ZnCl2 khan (168g) và 42mL đặc HCl trong EtOH tuyệt đối (200mL). Các tinh thể của phức chất được lọc ra, kết tinh lại hai lần từ EtOH tuyệt đối (để thu được m 118.5-119.5o), và bazơ tự do được giải phóng bằng cách thêm lượng NaOH dư trong nước. Nó được chưng cất bằng hơi nước và NaOH rắn được thêm vào dịch chưng cất để tạo thành hai lớp, lớp trên được làm khô bằng các viên KOH, được bảo quản trong vài ngày bằng BaO và chưng cất từng phần. Có thể sử dụng HgCl2 thay vì ZnCl2 (430g trong 2,4L nước nóng). Phức hợp này tách ra khi làm nguội, có thể được làm khô ở 110o và kết tinh lại từ 1% HCl (đến m 156-157o). Hydrochloride có m 78-79o, và picrate có m 165,5o(từ EtOH) và 180o(từ H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| sự không tương thích |
Hơi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí. Không tương thích với các chất oxy hóa (clorat, nitrat, peroxit, thuốc tím, perchlorat, clo, brom, flo, v.v.); tiếp xúc có thể gây cháy hoặc nổ. Tránh xa các vật liệu có tính kiềm, bazơ mạnh, axit mạnh, oxoaxit, epoxit. Tấn công đồng và hợp kim của nó. |
![{{0}[(2-Acetoxyethoxy)metyl]-N2-acetylguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
