| Sự miêu tả |
Axit Sorbic hay còn gọi là axit trà thảo dược, 2,4-axit hexadienoic, 2-axit propenyl acrylic, có công thức phân tử C6H8O2, là phụ gia thực phẩm có tác dụng ức chế nhiều loại nấm như nấm men, nấm mốc . Nó cũng được sử dụng trong thức ăn chăn nuôi, mỹ phẩm, dược phẩm, vật liệu đóng gói và phụ gia cao su. |
| Tính chất hóa học |
(E,E)-2,4-Axit hexadienoic có mùi đặc trưng. |
| Tính chất hóa học |
Chất rắn kết tinh màu trắng. Ít tan trong nước và nhiều dung môi hữu cơ. Dễ cháy. |
| Lịch sử |
Axit Sorbic là một chất rắn kết tinh màu trắng được phân lập lần đầu tiên vào năm 1859 bằng cách thủy phân dầu chưng cất từ quả thanh lương trà chưa chín. Tên này bắt nguồn từ thuật ngữ khoa học của cây thanh lương trà, Sorbus aucuparia Linne, là cây mẹ của thanh lương trà. Axit Sorbic được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1900. Sự quan tâm đến hợp chất này rất ít cho đến khi các nhà nghiên cứu độc lập, E. Mueller của Đức và CM Gooding của Hoa Kỳ, lần lượt phát hiện ra tác dụng kháng khuẩn của nó vào năm 1939 và 1940. Mối quan tâm ban đầu đến việc sản xuất axit sorbic tập trung vào việc sử dụng nó như một chất thay thế dầu trẩu khi nguồn cung cấp dầu trẩu bị hạn chế ở Hoa Kỳ trong Thế chiến thứ hai. Chi phí sản xuất cao đã cấm sử dụng rộng rãi cho đến khi được phê duyệt làm chất bảo quản thực phẩm vào năm 1953. Axit Sorbic được sử dụng rộng rãi trong thực phẩm có độ pH từ 6,5 trở xuống, trong đó việc kiểm soát vi khuẩn, nấm mốc và nấm men là điều cần thiết để có được thời gian bảo quản an toàn và tiết kiệm. |
| Công dụng |
Axit sorbic là chất bảo quản phổ rộng, không độc hại chống lại nấm mốc và nấm men, có khả năng gây mẫn cảm vừa phải trong mỹ phẩm để lại. Nó được sử dụng ở nồng độ từ 0.1 đến 0.3 phần trăm và hoạt động của nó phụ thuộc vào độ pH của công thức. Axit Sorbic được sử dụng thay thế cho glycerin trong nhũ tương, thuốc mỡ và các loại kem mỹ phẩm khác nhau. Nó được lấy từ quả của cây thường được gọi là tro núi và thanh lương trà, và cũng có thể được sản xuất tổng hợp. Axit Sorbic có thể gây kích ứng. |
| Công dụng |
Axit Sorbic là chất bảo quản có hiệu quả chống lại nấm men và nấm mốc. nó có hiệu quả trong phạm vi ph rộng lên tới ph 6,5, không hiệu quả trên ph 7.0. nó là một loại bột màu trắng, chảy tự do, ít tan trong nước với độ hòa tan là 0,16 g trong 100 ml nước ở 20 độ c. độ hòa tan của nó trong nước tăng lên khi nhiệt độ tăng lên, mặc dù nó không được khuyến khích sử dụng trong thực phẩm được tiệt trùng vì nó bị phân hủy ở nhiệt độ cao. các muối là kali, canxi và natri sorbat. nó được sử dụng trong pho mát, thạch, đồ uống, xi-rô và dưa chua. mức sử dụng thông thường dao động từ 0,05 đến 0,10%. |
| Công dụng |
Axit Sorbic là một hợp chất hữu cơ tự nhiên được phân lập lần đầu tiên từ quả chưa chín. Axit Sorbic đã được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm và là chất ức chế vi khuẩn Clostridium Botulinum trong các sản phẩm thịt nhằm giảm lượng nitrit tạo ra nitroamine gây ung thư. |
| Công dụng |
Chất ức chế nấm mốc và nấm men. Chất diệt nấm cho thực phẩm, đặc biệt là pho mát. Để cải thiện các đặc tính của dầu sấy. Trong lớp phủ loại alkyd để cải thiện độ bóng. Để cải thiện đặc tính xay xát của cao su nguội. Xem thêm Kali Sorbate. |
| Sự định nghĩa |
ChEBI: Axit sorbic có liên kết đôi ở vị trí 2 và 4; một chất bảo quản thực phẩm có thể gây giãn mạch ở da và gây châm chích khi bôi lên người. Đây là đồng phân hình học ổn định nhất về mặt nhiệt động trong số bốn đồng phân hình học có thể có, đồng thời là đồng phân có hoạt tính kháng khuẩn cao nhất. |
| phản ứng |
Khả năng phản ứng hóa học của axit sorbic được xác định bởi liên kết đôi liên hợp và nhóm cacboxyl.
Axit Sorbic được brom hóa nhanh hơn các axit olefinic khác. Phản ứng với hydro clorua tạo ra chủ yếu là axit hexenoic 5-chloro{1}}. Phản ứng với amin ở nhiệt độ cao dưới áp suất dẫn đến hỗn hợp dehydro{2}}piperidinones. Một phức hợp tinh thể màu vàng được hình thành từ axit sorbic và sắt tricarbonyl. Sự phối hợp tương tự cũng xảy ra khi có mặt các kim loại hóa trị hai và hóa trị ba khác. Việc giảm liên kết đôi có thể tạo ra nhiều hỗn hợp axit hexenoic khác nhau. |
| Sản xuất công nghệ sinh học |
Ngày nay, axit sorbic chỉ được sản xuất bằng phương pháp tổng hợp hóa học. Tuy nhiên, quá trình lên men và tổng hợp hóa học có thể được kết hợp để phát triển một phương pháp sản xuất mới axit sorbic. Trong bước đầu tiên, glucose sẽ được chuyển hóa thành axit triacetic lactone bằng quá trình lên men. Người ta đã chứng minh rằng axit triacetic lactone có thể được sản xuất bởi các chủng E. coli và S. cerevisiae biến đổi gen. Sau khi tách khỏi môi trường lên men, axit triacetic lactone sẽ được chuyển hóa thành butyl sorbate trong hệ thống xúc tác nhiều tầng (xúc tác-hydro hóa và xúc tác axit rắn). Sau đó, butyl sorbate sẽ được tinh chế và thủy phân thành axit sorbic. Các kịch bản khác nhau được phân tích để đánh giá tính khả thi về mặt kinh tế của quy trình sản xuất như vậy. |
| (Các) tài liệu tham khảo tổng hợp |
Thư hóa học, 10, tr. 1289, 1981
Tổng hợp hữu cơ, Coll. Tập. 3, tr. 783, 1955
Chữ tứ diện, 22, tr. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Mô tả chung |
Bột màu trắng hoặc tinh thể. Điểm nóng chảy 134,5 độ. Vị hơi chua và se, có mùi nhẹ. |
| Phản ứng không khí và nước |
Hòa tan trong nước nóng [Sổ tay Hóa học và Vật lý]. Có thể nhạy cảm khi tiếp xúc với không khí và nhiệt độ. Bụi có thể gây nổ, đặc biệt khi trộn với các chất khởi đầu gốc tự do hoặc chất oxy hóa. . |
| Hồ sơ phản ứng |
Axit Sorbic có thể bị mất màu khi tiếp xúc với ánh sáng. Có thể phản ứng với các chất oxy hóa. Cũng không tương thích với các bazơ và chất khử. Bụi có thể gây nổ, đặc biệt khi trộn với các chất khởi đầu gốc tự do hoặc chất oxy hóa. |
| Nguy cơ hỏa hoạn |
Axit Sorbic dễ cháy. |
| Hoạt động sinh hóa/vật lý |
Axit Sorbic có thể được sử dụng để ức chế enzyme sulfhydryl của vi khuẩn, nấm men và nấm bằng cách ức chế sự hấp thu axit amin. |
| Độc học |
Axit Sorbic và muối của nó có hoạt tính phổ rộng chống lại nấm men và nấm mốc nhưng ít có tác dụng chống lại vi khuẩn. Tác dụng kháng khuẩn của axit sorbic được phát hiện độc lập ở Hoa Kỳ và Đức vào năm 1939, và kể từ đó, chất hấp thụ trung gian ngày càng được sử dụng làm chất bảo quản. Sorbates thường được cho là tốt hơn benzoate trong việc bảo quản bơ thực vật, cá, pho mát, bánh mì và bánh ngọt. Axit sorbic và muối kali của nó được sử dụng ở nồng độ thấp để kiểm soát sự phát triển của nấm mốc và nấm men trong các sản phẩm phô mai, một số sản phẩm thịt và cá, trái cây tươi, rau, đồ uống từ trái cây, thực phẩm nướng, dưa chua và rượu vang. Axit Sorbic thực tế không độc hại. Bảng 10.4 cho thấy độc tính cấp tính của axit sorbic và muối kali của nó. Các nghiên cứu trên động vật không cho thấy vấn đề rõ ràng trong các thử nghiệm được thực hiện với liều lượng lớn trong thời gian dài hơn. Khi axit sorbic (40 mg/kg/ngày) được tiêm trực tiếp vào dạ dày của chuột đực và chuột cái trong 20 tháng, không thấy sự khác biệt nào về tỷ lệ sống sót, tốc độ tăng trưởng hoặc sự thèm ăn giữa chuột được tiêm và đối chứng. Tuy nhiên, khi tăng liều lên 80 mg/kg/ngày trong ba tháng tiếp theo, người ta thấy có sự ức chế tăng trưởng nhất định. Khi cho chó ăn kali sorbate (1 và 2% trong thức ăn) trong ba tháng, không quan sát thấy các bất thường về bệnh lý. Bằng chứng này chỉ ra rằng độc tính bán cấp của axit sorbic là không đáng kể.
Là một chất phụ gia thực phẩm tương đối mới, sorbate phải tuân theo các yêu cầu kiểm tra độc tính nghiêm ngặt. Nó có thể được nghiên cứu chuyên sâu nhất trong tất cả các chất bảo quản thực phẩm bằng hóa chất. Trong 90-nghiên cứu về việc cho ăn trong ngày ở chuột và chó cũng như nghiên cứu về việc cho ăn suốt đời ở chuột, mức sorbate trong chế độ ăn 5% không gây ra tác dụng phụ nào có thể quan sát được. Tuy nhiên, ở mức khẩu phần 10% trong một nghiên cứu cho ăn 120- ngày, chuột cho thấy sự tăng trưởng và trọng lượng gan tăng lên. Điều này được cho là do giá trị calo của sorbate ở mức khẩu phần ăn cao này vì nó có thể hoạt động như một chất nền cho quá trình trao đổi chất dị hóa bình thường ở động vật có vú. Sorbates không gây đột biến hoặc gây khối u, và như đã lưu ý trước đây, không quan sát thấy độc tính sinh sản. |
| Hồ sơ an toàn |
Độc hại vừa phải qua đường trong phúc mạc và dưới da. Độc tính nhẹ khi nuốt phải. Hiệu ứng sinh sản thực nghiệm. Một chất gây kích ứng da nghiêm trọng ở người và thực nghiệm. Chất gây ung thư đáng nghi ngờ với dữ liệu khối u thực nghiệm. Dữ liệu đột biến được báo cáo. Dễ cháy khi tiếp xúc với nhiệt hoặc ngọn lửa; có thể phản ứng với các chất oxy hóa. Muốn chữa cháy phải dùng nước. Khi đun nóng để phân hủy, nó phát ra khói cay và khói khó chịu. |
| Tính gây ung thư |
Chuột Wistar (sáu con đực) được tiêm dưới da 2mg axit sorbic, trong 0,5mL dầu arachis hai lần mỗi tuần trong 65 tuần đã phát triển các sarcoma cục bộ. Khối u đầu tiên được quan sát thấy ở tuần thứ 82. Những phát hiện tương tự cũng được quan sát thấy trong các nghiên cứu tiếp theo. Tuy nhiên, sáu con chuột Wistar được uống nước có chứa 10 mg axit sorbic/100mL nước uống trong 64 tuần không phát triển khối u. Các khối u cũng không được quan sát thấy ở chuột Wistar (50 con mỗi giới) với chế độ ăn có chứa 40 mg/kg/ngày axit sorbic trong 18 tháng hoặc ở 25 con chuột bạch lai đực và cái sau khi dùng 40 mg/kg/ngày trong 17 tháng.
Chuột được cho ăn chế độ ăn chứa 15% axit sorbic trong 88 tuần có tỷ lệ mắc ung thư gan cao. Hơn nữa, mức glutathione trong gan của những con chuột ăn 15% axit sorbic đã giảm xuống 40% lượng được tìm thấy trong nhóm đối chứng sau thời gian cho ăn 3-tháng; mức thấp này được duy trì cho đến khi kết thúc thí nghiệm lúc 12 tháng. Có mối tương quan chặt chẽ giữa mức độ suy giảm nồng độ glutathione trong gan và nồng độ axit sorbic được bổ sung vào chế độ ăn. Trong cùng một chủng chuột được cho ăn chế độ ăn chứa 15% axit sorbic trong tối đa 6 tháng, phần axit của chiết xuất ether cho thấy hoạt động gây đột biến nhẹ trong thử nghiệm Ames với Salmonella typhimurium TA98 khi có gan 9000- g chất nổi phía trên. Do đó, u gan phát triển ở những con chuột được cho ăn chế độ ăn 15% axit sorbic được coi là nguyên nhân do sự suy giảm mãn tính của glutathione ở gan và do sự sản xuất dần dần các loại promutogen khác nhau trong ruột, được gan hấp thụ và kích hoạt chuyển hóa. . |
| kho |
+4 độ |
| Phương pháp thanh lọc |
Kết tinh axit từ nước. Làm khô trong không khí hoặc trong bình hút ẩm trên P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
