| Tính chất hóa học |
1,3-Propanediol, một đồng phân của propylene glycol, là một chất lỏng nhớt, không màu, không mùi, hút ẩm có vị lợ gây kích ứng. Có thể trộn lẫn với nhiều dung môi khác nhau như nước, etanol, axeton, cloroform (chloroform) và ete, và không tan trong benzen. Dễ cháy. |
| Sử dụng |
1,3-Propanediol được sử dụng làm dung môi cho các chế phẩm màng mỏng, trong sản xuất polyme như polytrimethylene terephthalate, chất kết dính, vật liệu cán mỏng, lớp phủ, khuôn đúc, polyester aliphatic, làm chất chống đông và trong sơn gỗ. Nó cũng hoạt động như một thuốc thử cho vinyl epoxide synthon, cho quá trình mở vòng epoxide, cho các phản ứng trùng hợp và cho quá trình tổng hợp sản phẩm tự nhiên. |
| Sử dụng |
Là một diol, 1,3-propanediol có nhiều ứng dụng polyme giống như các diol khối lượng phân tử thấp khác (ví dụ, ethylene glycol, propylene glycol và 1,4-butanediol). Tuy nhiên, giá tương đối cao của nó hạn chế việc sử dụng nó cho các ứng dụng đòi hỏi các đặc tính hiệu suất rất cụ thể. Nó là nguồn nguyên liệu thô cho 1,3-dioxane. 1,3-Propanediol-bis(4-aminobenzoate) có thể được sử dụng làm chất kéo dài chuỗi trong elastomer polyurethane. Bisbenzoate này, cũng có thể được tổng hợp từ 1,3-dichloro-propane, có các ứng dụng khác như tác nhân liên kết ngang trong các công thức epoxy và như một chất phụ gia cao su. |
| Sự định nghĩa |
ChEBI: Propane-1,3-diol là thành viên đơn giản nhất của lớp propane-1,3-diol, bao gồm propane trong đó một hydro từ mỗi nhóm methyl được thay thế bằng một nhóm hydroxy. Một chất lỏng không màu, nhớt, có thể hòa tan trong nước với điểm sôi cao (210 độ), nó được sử dụng trong quá trình tổng hợp một số polyme và như một dung môi và chất chống đông. Nó có vai trò như một dung môi protic và một chất chuyển hóa. |
| Ứng dụng |
Trong polyester adipate với các diol khác, các diol này được thay thế một phần bằng 1,3-propanediol (PDO) để phá vỡ tinh thể nhằm thu được polyol polyester dạng lỏng. Trong polyester dùng cho lớp phủ bột, PDO cải thiện tính linh hoạt nhưng làm giảm phần nào nhiệt độ chuyển thủy tinh. PDO cũng được sử dụng trong mỹ phẩm và các sản phẩm chăm sóc cá nhân, chất làm mát động cơ và dung môi cho mực in phun và mực in lưới. |
| Ứng dụng |
1,3-Propanediol được chế biến như một sản phẩm phụ trong quá trình sản xuất glycerin bằng cách xà phòng hóa chất béo. Nó được sử dụng để hạ thấp điểm đóng băng của nước và như một chất trung gian hóa học. Phơi nhiễm công nghiệp bị hạn chế. Nó cũng được sử dụng để Dung môi cho các chế phẩm màng mỏng, Vinyl epoxide synthon và thuốc thử cho phản ứng mở vòng epoxide và trùng hợp, Thuốc thử cho tổng hợp sản phẩm tự nhiên.
Một thị trường lớn mới cho 1,3-propanediol sẽ nằm ở lớp phủ polyester và trong sản xuất poly(trimethylene terephthalate), một vật liệu mới để sản xuất sợi thảm chất lượng cao. |
| Sinh tổng hợp |
1,3-Propanediol (1,3-PDO) có thể được sản xuất bằng cách lên men từ glycerol, với các chủng khác nhau như Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum và Citrobacter freundii. Nhược điểm của quá trình lên men công nghiệp sử dụng các chủng này là ức chế mạnh quá trình sản xuất 1,3-PDO và các sản phẩm phụ trong quá trình lên men. |
| Khả năng cháy và nổ |
Không cháy |
| Tổng hợp |
1,3-Propanediol được Degussa sản xuất thương mại bắt đầu từ acrolein.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Việc bổ sung nước trong điều kiện axit nhẹ tạo ra 3-hydroxypropionaldehyd có độ chọn lọc cao. Ưu tiên sử dụng dung dịch đệm có độ pH 4-5 hoặc nhựa trao đổi ion có tính axit yếu làm chất xúc tác. Hydro hóa thêm dung dịch nước này tạo ra 1,3-propanediol. Có một con đường thay thế thông qua hydroformyl hóa etylen oxit và hydro hóa tiếp theo của chất trung gian 3-hydroxypropionaldehyd. |
| Phương pháp thanh lọc |
Làm khô diol này bằng K2CO3 và chưng cất dưới áp suất giảm. Quá trình tinh chế mở rộng hơn bao gồm chuyển đổi bằng benzaldehyde thành 2-phenyl-1,3-dioxane (m 47-48o) sau đó phân hủy bằng cách lắc với 0.5M HCl (3mL/g) trong 15 phút và để qua đêm ở nhiệt độ phòng. Sau khi trung hòa bằng K2CO3, benzaldehyde được loại bỏ bằng cách chưng cất hơi nước và diol được thu hồi từ dung dịch nước còn lại bằng cách chiết liên tục bằng CHCl3 trong 1 ngày. Chiết xuất được sấy khô bằng K2CO3, CHCl3 được bay hơi và diol được chưng cất. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
