Giơi thiệu sản phẩm
| Vanillin Thông tin cơ bản |
| Tóm tắt Chiết xuất vani Gia vị quan trọng Tính chất lý hóa Tác dụng và cách sử dụng Tác dụng phụ Vanitrope Phương pháp sản xuất công nghiệp vanillin Phân tích hàm lượng Độc tính Sử dụng hạn chế Phát triển công nghiệp Tính chất hóa học Công dụng Phương pháp sản xuất |
| Tên sản phẩm: | Vanilin |
| Từ đồng nghĩa: | 2-Methoxy-4-formylphenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (vanillin);4-Formyl-2-methoxyphenol;Protocatechualdehyde, methyl-;Bột Vanillin;Vanillin cas:121-33-5;Vanillin NAT;Vanillin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| Mục lục: | C8H8O3 |
| Công nghệ: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Danh mục sản phẩm: | Anđehit thơm & dẫn xuất (thay thế);Hóa học phân tích;Phụ gia thực phẩm và thức ăn chăn nuôi;Hóa chất tinh khiết & TRUNG GIAN;PHỤ GIA thực phẩm và thức ăn chăn nuôi;Nhuộm TLC;PHỤ GIA THỰC PHẨM;DƯỢC PHẨM;Phụ gia thực phẩm và hương vị;Hương liệu;Hóa chất trung gian & tinh khiết;Hợp chất đánh dấu đồng vị;Hương vị;Chất ức chế;hóa chất hữu cơ;Anđehit;Phân tử nhỏ có hoạt tính sinh học;Khối xây dựng;C8;Hợp chất cacbonyl;Sinh học tế bào;Tổng hợp hóa học;Khối xây dựng hữu cơ;Dược lý;Dược lý AZ;V;Kháng sinh polyether;Thuốc thử phân tích;Phân tích/Sắc ký;Theo ứng dụng;Thuốc thử dẫn xuất;Thuốc thử dẫn xuất HPLC;Thuốc thử dẫn xuất HPLC;Nghiên cứu dinh dưỡng;Hóa chất thực vật theo thực vật (Thực phẩm/Gia vị/Thảo mộc);Vaccinium myrtillus (Quả việt quất);Zingiber officinale (Gừng);bc0001;121-33-5 |
| Tập tin Mol: | 121-33-5mol |
 |
|
| Tính chất hóa học của Vanillin |
| Điểm nóng chảy | 81-83 độ (nghĩa đen) |
| Điểm sôi | 170 độ 15 mm Hg (lit.) |
| Tỉ trọng | 1.06 |
| mật độ hơi | 5.3 (so với không khí) |
| áp suất hơi | >0.01 mm Hg ( 25 độ ) |
| chiết suất | 1.4850 (ước tính) |
| FEMA | 3107|VANILLIN |
| Fp | 147 độ |
| nhiệt độ lưu trữ | 2-8 độ |
| độ hòa tan | methanol: 0.1 g/mL, trong suốt |
| đã có | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (Đáng tin cậy) |
| hình thức | Bột tinh thể |
| màu sắc | Trắng đến vàng nhạt |
| PH | 4.3 (10g/l, H2O, 20 độ) |
| Mùi | ở mức 100.00 %. vani |
| Loại mùi | vanilla |
| Độ hòa tan trong nước | 10 g/L (25 ºC) |
| Nhạy cảm | Nhạy cảm với không khí và ánh sáng |
| Số JECFA | 889 |
| Thương mại | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Sự ổn định: | Ổn định. Có thể đổi màu khi tiếp xúc với ánh sáng. Nhạy cảm với độ ẩm. Không tương thích với các chất oxy hóa mạnh, axit perchloric. |
| Nhật kýP | 1,17 ở 25 độ |
| Tài liệu tham khảo CAS DataBase | 121-33-5(Tham khảo Cơ sở dữ liệu CAS) |
| Tài liệu tham khảo về Hóa học của NIST | Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5) |
| Hệ thống đăng ký chất EPA | Vanilin (121-33-5) |
| Thông tin an toàn |
| Mã nguy hiểm | Tập |
| Tuyên bố rủi ro | 22-36/37/38-36 |
| Tuyên bố an toàn | 26 |
| WGK Đức | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Nhiệt độ tự bốc cháy | >400 độ |
| TSCA | Đúng |
| Mã HS | 29124100 |
| Dữ liệu về chất nguy hiểm | 121-33-5(Dữ liệu về chất nguy hiểm) |
| Độc tính | LD50 qua đường uống ở chuột, chuột lang: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Thông tin MSDS |
| Nhà cung cấp | Ngôn ngữ |
|---|---|
| 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | Tiếng Anh |
| ACROS | Tiếng Anh |
| SigmaAldrich | Tiếng Anh |
| ALFA | Tiếng Anh |
| Sử dụng và tổng hợp Vanillin |
| Bản tóm tắt | Vanillin là chất tổng hợp nhân tạo loại hương liệu đầu tiên, được tổng hợp bởi người Đức M. Harman và Tiến sĩ G-Dr. Twyman vào năm 1874. Thông thường nó được chia thành metyl vanillin và etyl vanillin. 1. Methyl vanillin: tinh thể màu trắng hoặc hơi vàng, có mùi vani và hương sữa đậm đà, là loại lớn nhất trong ngành công nghiệp nước hoa, là thành phần chính của hương vani kem được ưa chuộng rộng rãi. Sử dụng rất rộng rãi, chẳng hạn như trong thực phẩm, hóa chất, công nghiệp thuốc lá như gia vị, chất tạo hương vị hoặc chất tăng hương vị, phần lớn trong tiêu thụ thực phẩm đồ uống, kẹo, bánh ngọt, bánh quy, bánh mì và hạt rang. Không có báo cáo liên quan nào cho thấy vanillin có hại cho cơ thể con người. 2. Ethyl vanillin: tinh thể kim màu trắng đến vàng nhỏ hoặc bột tinh thể, tương tự như hạt vani, hương thơm đặc hơn methyl vanillin. Đây là hương vị phổ rộng, là một trong những loại gia vị tổng hợp quan trọng nhất thế giới, là nguyên liệu thô quan trọng và không thể thiếu cho ngành công nghiệp phụ gia thực phẩm. Hương thơm gấp 3-4 lần vanillin, với hương thơm của hạt vani và hương thơm lâu dài. Được sử dụng rộng rãi trong thực phẩm, sô cô la, kem, đồ uống và mỹ phẩm đóng vai trò là hương thơm và hương vị. Ngoài ra, ethyl vanillin còn là phụ gia thức ăn chăn nuôi, chất làm sáng trong ngành mạ điện, chất trung gian trong ngành dược phẩm. C. Tuyến đường glyoxylate guaiacol Bằng cách sử dụng guaiacol và axit glyoxylic làm nguyên liệu thô sau đó bằng cách ngưng tụ, oxy hóa và khử carboxyl tạo thành vanillin. Phương pháp này chủ yếu bao gồm nghiên cứu và phát triển của công ty Rhone-Poulenc của Pháp và sản xuất trên quy mô lớn. Việc sử dụng axit glyoxylic từ este metyl axit maleic được điều chế bằng cách phân hủy hai ôzôn (bằng sáng chế Đức 3224795). Phương pháp tổng hợp có ưu điểm là nguồn vật liệu rộng, ít bước phản ứng, chi phí thấp, ít ô nhiễm ba chất thải. Do đó, nó được coi là phương pháp thích hợp nhất. |
| Chiết xuất vani | Vanilla là một thành viên của họ hoa lan, một tập hợp rộng lớn của khoảng 25,000 loài khác nhau. Vanilla là loài bản địa của Nam và Trung Mỹ và vùng Caribe; và những người đầu tiên trồng nó có vẻ là người Totonacs ở bờ biển phía đông Mexico. Người Aztec đã có được vani khi họ chinh phục người Totonacs vào thế kỷ 15; người Tây Ban Nha, đến lượt mình, đã có được nó khi họ chinh phục người Aztec. Vani là hỗn hợp phức tạp của các thành phần hương vị và hương thơm được chiết xuất từ vỏ hạt của cây lan vani, chứa khoảng 250 đến 500 thành phần hương vị và hương thơm khác nhau. Thành phần quan trọng nhất trong hỗn hợp này là vanillin. Tuy nhiên, do chi phí và tính biến động của chuỗi cung ứng vani tự nhiên, hầu hết các sản phẩm muốn truyền tải hương thơm của vani thực tế không sử dụng vani mà là vanillin tổng hợp (chiếm 99% lượng vanillin tiêu thụ trên toàn thế giới) chủ yếu được làm từ hóa dầu hoặc có nguồn gốc hóa học từ lignin.  Vanillin chủ yếu được sử dụng như một chất tạo hương vị, chủ yếu trong thực phẩm và đồ uống như sô cô la và các sản phẩm từ sữa, nhưng cũng để che giấu mùi vị khó chịu trong thuốc hoặc thức ăn chăn nuôi. Nó cũng là một chất trung gian trong sản xuất một số dược phẩm và hóa chất nông nghiệp. Chiết xuất vani và vani có tổng khối lượng ước tính hàng năm là 16,000 tấn, trị giá khoảng 650 triệu đô la Mỹ. Chiết xuất vani tự nhiên chiếm chưa đến 1% theo khối lượng, mặc dù nó quan trọng hơn về mặt giá trị. Giá bán dao động từ khoảng 1.500 đô la Mỹ một kg đối với chiết xuất vani tự nhiên đến 10-20 đô la Mỹ một kg đối với vani tổng hợp. Cơ hội thị trường chính là cung cấp một sản phẩm có giá cả cạnh tranh, với đặc tính hương thơm tốt, được làm từ nguồn tự nhiên và bền vững. Evolva tin rằng những đặc tính như vậy sẽ cho phép vanillin có nguồn gốc từ quá trình lên men được sử dụng trong nhiều loại thực phẩm và các sản phẩm khác. Evolva không tin rằng một sản phẩm như vậy sẽ thay thế đáng kể vani thu được từ hoa lan. |
| Gia vị quan trọng | Vanillin thường được gọi là bột vani, mây Nepal với bột, chiết xuất vani, được chiết xuất từ hạt vani Rutaceae, là một loại gia vị quan trọng, là một trong những hương thơm tổng hợp tạo ra nhiều loại nhất, trộn sô cô la, kem, kẹo cao su, bánh ngọt và tinh chất thuốc lá của các nguyên liệu thô quan trọng. Tự nhiên xảy ra trong vỏ quả vani planifolia, và dầu đinh hương, dầu rêu sồi, nhựa thơm Peru, tolu balsam storax. Vanillin có hương thơm mạnh mẽ và độc đáo của hạt vani, hương thơm ổn định, dưới nhiệt độ cao, ít bay hơi. Dễ bị ánh sáng, và bị oxy hóa dần trong không khí, dễ đổi màu khi gặp vật liệu kiềm hoặc kiềm. Dung dịch nước phản ứng với sắt clorua tạo ra dung dịch màu xanh tím. Có thể sử dụng cho nhiều công thức hương liệu, nhưng chủ yếu được sử dụng cho tinh chất ăn được. Đặc biệt được sử dụng rộng rãi trong kẹo, sô cô la, nước giải khát, kem, rượu vang và trong hương khói. Không có hạn chế nào được áp dụng đối với việc sử dụng IFRA. Nhưng vì dễ gây đổi màu, chúng ta nên chú ý sử dụng trong sản phẩm thơm màu trắng. Vanillin cũng là một nền tảng quan trọng cho các loại gia vị ăn được, gia vị, hầu như tất cả các hương vị, được sử dụng nhiều nhất trong ngành công nghiệp thực phẩm. Hương vị thực phẩm được sử dụng rộng rãi trong bánh mì, bơ, kem và rượu mạnh, v.v. Lượng bổ sung của bánh ngọt, bánh quy là {{0}}.01~0.04%, kẹo là 0,02~0,08%, là một trong những loại thực phẩm nướng có gia vị nhiều nhất, có thể sử dụng cho sô cô la, bánh quy, bánh ngọt, kem và Boudin. Trước khi sử dụng, nó được hòa tan trong nước ấm, hiệu quả tốt hơn nhiều. Lượng thực phẩm nướng cao nhất là 220mg/kg, sô cô la là 970mg/kg. Là chất cố định, chất phối hợp và chất điều chỉnh được sử dụng rộng rãi trong mỹ phẩm, cũng là chất tạo hương vị quan trọng cho thực phẩm và đồ uống. Nó được sử dụng trong y học. L-DOPA (L-dopa), methyldopa. Cũng được sử dụng cho chất làm sáng mạ kim loại niken, crom. |
| Tính chất lý hóa | Vanillin có hạt vani mạnh và độc đáo, được tìm thấy tự nhiên trong dầu vani và đinh hương, dầu, rêu sồi, nhựa thơm Peru và phần còn lại của nhựa thơm tolu. Dung dịch sulfit hoặc lignin sulfonat gỗ mềm bột giấy đỏ, trong điều kiện kiềm, phản ứng bằng quá trình oxy hóa áp suất cao thủy phân kết tủa để thu được bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt hoặc tinh thể hình kim. Từ kết tủa ete dầu mỏ cũng có thể tạo ra tinh thể tứ phương. Nó có hương thơm, ngọt đắng. Trong không khí, nó bị oxy hóa dần. Trong trường hợp có ánh sáng, nó tạo ra sự phân hủy. Trong trường hợp kiềm, nó tạo ra sự đổi màu. Khối lượng phân tử tương đối là 152,15. Mật độ tương đối là 1.056. điểm nóng chảy khác nhau từ tinh thể tứ phương này sang tinh thể tứ phương khác, tinh thể tứ phương là 81 đến 83 độ. Tinh thể hình kim có nhiệt độ từ 77 đến 79 độ, điểm sôi là 285 độ (trong khí CO2), 170 độ (2 x 103Pa), 162 độ (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Nó có thể tạo ra sự thăng hoa mà không bị phân hủy. Điểm chớp cháy là 162 độ. Ít tan trong nước lạnh, tan trong nước nóng, tan trong etanol, etyl ete, propylen Ketone, benzen, clorofom, cacbon disulfua, axit axetic băng, pyridine và dầu dễ bay hơi. Nước và FeCl3 tạo ra dung dịch màu tím xanh. Đối với chuột cống, theo LD đường uống 50 1580mg/kg, chuột nhắt là theo LD qua da 50 1500mg/kg. Phương pháp sản xuất công nghiệp là eugenol trong sự có mặt của kali hydroxit, sản xuất thành ISO eugenol, sau đó phản ứng với acetic anhydride tạo thành isoeugenol acetate, tiếp theo là phản ứng oxy hóa và thủy phân để sản xuất. Đây là nguyên liệu thô quan trọng để trộn sô cô la, kem, kẹo cao su, bánh ngọt và hương thuốc lá. Nó cũng có thể được sử dụng làm chất phối hợp hương thơm mỹ phẩm và chất tăng hương vị. Nó cũng là nguyên liệu thô dược phẩm của ngành công nghiệp. Trong những năm gần đây, xuất hiện một mốt mới trong hàng hóa vanillin. Sử dụng dầu đinh hương hoặc dầu húng quế cung cấp từ eugenol làm nguyên liệu, vanillin thu được bằng cách đồng phân hóa và oxy hóa, vì nó có thể được coi là chất lượng tương đương tự nhiên, do đó nó được gọi là vanillin tự nhiên và vào thị trường gia vị, giá của nó cao gấp khoảng 5 lần so với sản phẩm tổng hợp. |
| Hành động và sử dụng | Hương vị: vanillin là chất tạo hương vị ăn được, có hương vani và mong muốn mạnh mẽ về hương sữa, là nguyên liệu thô quan trọng và không thể thiếu cho ngành công nghiệp phụ gia thực phẩm, được sử dụng rộng rãi trong tất cả các nhu cầu tăng hương vị hương sữa trong thực phẩm, chẳng hạn như bánh, đồ uống lạnh, sô cô la, kẹo, bánh quy, mì ăn liền, bánh mì và thuốc lá, rượu tạo hương vị, kem đánh răng, xà phòng, mỹ phẩm, nước hoa, kem, đồ uống và mỹ phẩm phát huy hương vị và hương vị. Ngoài ra, nó có thể được sử dụng cho xà phòng, kem đánh răng, nước hoa, cao su, nhựa, các sản phẩm dược phẩm. Nó phù hợp với tiêu chuẩn FCCIV. |
| Tác dụng phụ | Tác dụng phụ chung Sử dụng vanillin với số lượng lớn (trên 30g một lần) có thể dẫn đến đau đầu, buồn nôn, nôn mửa, khó thở và thậm chí là tổn thương thận. Đừng quá sợ hãi, vanillin không phải là một trong những chất phụ gia thực phẩm độc hại nhất mà bạn tìm thấy và trên thực tế thường sẽ không gây ra nhiều hơn một cơn đau đầu hoặc phản ứng dị ứng ở những người nhạy cảm. Thông thường, việc chuyển từ chiết xuất vani nhân tạo sang chiết xuất vani nguyên chất là tất cả những gì cần thiết để tránh các vấn đề. Nhiều người sành về quả vani khẳng định vanillin là sản phẩm kém hơn chiết xuất vani nguyên chất. Nếu bạn đang cố gắng ăn thực phẩm chất lượng, có lẽ bạn sẽ không gặp nhiều vanillin. Nhóm đặc biệt Phòng ngừa Các nhóm đặc biệt bao gồm trẻ sơ sinh, trẻ em, phụ nữ mang thai và bất kỳ nhóm dễ bị tổn thương nào khác. Không có bằng chứng nào cho thấy Vanillin có thể có bất kỳ tác động tiêu cực nào đối với những nhóm dễ bị tổn thương này. Việc sử dụng Vanillin trong thực phẩm cho trẻ sơ sinh và phụ nữ mang thai là an toàn. Tuy nhiên, chúng tôi vẫn khuyến cáo người tiêu dùng nên tham khảo ý kiến của chuyên gia trước khi sử dụng Vanillin với số lượng lớn trong thời gian dài trong thực phẩm cho trẻ sơ sinh hoặc phụ nữ mang thai. Xác nhận của GRAS: Có Nhìn chung được công nhận là an toàn (GRAS) là một chỉ định của FDA cho biết một chất hoặc thành phần cụ thể thường được các chuyên gia coi là an toàn và do đó được miễn trừ khỏi các yêu cầu về dung nạp phụ gia thực phẩm thông thường của Đạo luật Thực phẩm, Dược phẩm và Mỹ phẩm Liên bang (FFDCA). Vanillin được FDA coi là an toàn theo dữ liệu hiện có và được cấp trạng thái GRAS. |
| Vanitrope | Vanitrope có hương thơm đinh hương và vani mạnh mẽ và bền bỉ, cường độ hương thơm gấp 16 đến 25 lần vanillin. Vanitrope được phát triển sớm. vào những năm 20 của thế kỷ 20. Con đường tổng hợp ban đầu là dầu safrole làm nguyên liệu, dung dịch cồn của kali hydroxit phản ứng ép nóng cho phép mở vòng, sau đó sử dụng natri etyl sunfat để tạo ra hydroxy etyl hóa, cuối cùng trong dung dịch etanol với axit sunfuric thủy phân để thu được vanitrope. Nhưng do thiếu độ tinh khiết của hương thơm của sản phẩm, nên rất ít ứng dụng thực tế. Vào những năm 50 của thế kỷ 20, người ta đã phát triển từ phương pháp tổng hợp vanitrope từ eugenol (bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2663741), sau đó mới có thể hiện thực hóa sản xuất công nghiệp. Các nhà hóa học tạo hương catechol đã phát triển thành công pyrocatechol từ nguyên liệu thô giá rẻ hơn ở Liên Xô vào những năm 1960. Đầu tiên là phản ứng alkyl hóa catechol đơn bằng allyl clorua, hiệu suất là 75%; tiếp theo là phản ứng sắp xếp lại, hiệu suất là 35%~38%; sau đó dùng etyl natri sunfat để etyl hóa đơn, hiệu suất là 82%. Cuối cùng là phản ứng đồng phân hóa kali hiđroxit sẽ thu được vanitrope, hiệu suất là 84%, sau khi kết tinh lại, nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm thô là 85,5 đến 86 độ.  Vanitrope được sử dụng trong kẹo, đồ uống, kem và các công thức hương liệu thực phẩm khác, số FEMA là 2922. Nó cũng có thể được sử dụng trong mỹ phẩm và công thức hương liệu xà phòng. Nó không chỉ có thể được sử dụng như một loại gia vị mà còn có thể được sử dụng như một tác nhân hiệp đồng và chất chống oxy hóa. Các nhà chế tạo nước hoa Liên Xô cũ có quan điểm khác nhau về đặc tính hương vanitrope. Họ đã thêm nó vào sô cô la và các hương vị thực phẩm khác. Người ta thấy rằng hàng hóa không có hương vanillin, vì vậy nó không thể thay thế vanillin trong hương vị thực phẩm. Nhưng khi sử dụng để thử nghiệm hương vị xà phòng thơm, thấy rằng xà phòng có mùi đinh hương và vani mạnh giống như nó. Sự khác biệt với vanillin và isoeugenol, vanitrope kiềm, nhẹ, quá trình oxy hóa rất ổn định, lưu trữ như xà phòng không đổi màu. Do đó, vanitrope nên được sử dụng trong các công thức nước hoa, đặc biệt phù hợp với hương vị kỳ ảo. |
| Phương pháp sản xuất công nghiệp vanillin | Sản xuất vanillin công nghiệp đã có lịch sử hơn 100 năm, con người đã nghiên cứu nhiều cách thức, phương pháp chế biến tổng hợp, nhưng ứng dụng trong sản xuất công nghiệp quy mô lớn chủ yếu là ba phương pháp sau. A. Tuyến đường lignin Trong ngành sản xuất giấy, chất thải bột giấy sunfit chứa lignosulfonat gỗ làm nguyên liệu, thủy phân khử nước ở nhiệt độ cao và áp suất cao, sau đó oxy hóa lại. Canada và Hoa Kỳ chủ yếu áp dụng phương pháp sản xuất vanillin.  B. Tuyến đường Guaiacol formaldehyde Guaiacol là nguyên liệu thô quan trọng nhất để tổng hợp vanillin, guaiacol, formaldehyde, nitroso dimethylaniline làm nguyên liệu thô của con đường tổng hợp, còn được gọi là quy trình nitroso. Liên Xô cũ và Trung Quốc chủ yếu áp dụng phương pháp này.  C. Tuyến đường glyoxylate Guaiacol Sử dụng guaiacol và axit glyoxylic làm nguyên liệu thô sau đó ngưng tụ, oxy hóa và khử carboxyl tạo thành vanillin.  Phương pháp này chủ yếu do công ty Rhone-Poulenc của Pháp nghiên cứu và phát triển, sản xuất quy mô lớn. Việc sử dụng axit glyoxylic từ este metyl axit maleic được chuẩn bị bằng cách phân hủy hai ôzôn (bằng sáng chế Đức 3224795). Phương pháp tổng hợp có ưu điểm là nguồn vật liệu rộng, ít bước phản ứng, chi phí thấp, ít ô nhiễm ba chất thải. Do đó, nó được coi là phương pháp thích hợp nhất. |
| Phân tích nội dung | Phương pháp một: Phổ hấp thụ tia cực tím. Chuẩn bị dung dịch chuẩn: Lấy chính xác thuốc nhân sâm hơn vanilin chuẩn khoảng 100mg, cho vào bình định mức 250ml, định mức thể tích không đổi bằng methanol, trộn đều. Lấy 2,0ml dung dịch, cho vào bình định mức 100ml, định mức thể tích bằng methanol, trộn đều. Chuẩn bị mẫu chất lỏng: cân chính xác một mẫu khoảng 100mg, phương pháp chuẩn bị và chuẩn bị dung dịch chuẩn giống nhau. Tiến hành: Lấy từ dung dịch vào các cuvet thạch anh 1 cm. Xác định độ hấp thụ ở bước sóng hấp thụ cực đại khoảng 308 nm. Kiểu tính toán mẫu ép hàm lượng vanilin (C8H8O3) (x) (mg): X=12.5c (Au/As) Nồng độ C-vanillin trong dung dịch chuẩn, g/ml; Au-Độ hấp thụ của mẫu chất lỏng; As-Độ hấp thụ của dung dịch chuẩn. Phương pháp hai: Phù hợp bằng phương pháp sắc ký khí (GT-10-4) với phương pháp xác định cột không phân cực. |
| Độc tính | LD50 qua đường uống ở chuột, chuột lang: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Sử dụng hạn chế | FEMA (mg/kg): nước giải khát 63; lạnh 95; kẹo 200; thực phẩm nướng 220; lớp bánh pudding 120, kẹo cao su 270; sô cô la 970; lớp trang trí 150; bơ thực vật 0,20; xi-rô 330~20000. Theo quy định của FAO/WHO: Lượng cho phép là 70mg/kg đối với thức ăn nhanh, thực phẩm đóng hộp cho trẻ em và ngũ cốc (1992). |
| Phát triển công nghiệp | Trung Quốc là nước xuất khẩu vanilin lớn trên thế giới, nhu cầu trong nước là 2350 tấn vào năm 2002, chiếm 30% sản lượng, 70% còn lại là để xuất khẩu. Năm 1988 chỉ xuất khẩu 2,73 tấn, năm 1993 là 1700 tấn, năm 2002 là 4653 tấn. Từ năm 1993 đến năm 2002, khối lượng xuất khẩu vanilin của Trung Quốc tăng trưởng với tốc độ trung bình hàng năm là 12%. Ở Bắc Mỹ, Châu Âu, Đông Nam Á và các thị trường khác có uy tín tốt. Năm 2012, nhu cầu vanilin toàn cầu là khoảng 17500 tấn, nhu cầu của các nước phát triển đang ở trạng thái cân bằng, nhu cầu vanilin đang phát triển tăng đáng kể, khiến tổng nhu cầu vanilin vẫn đang trong giai đoạn tăng trưởng. Tổng nhu cầu thực tế của Trung Quốc hiện đã đạt 3000 tấn. Hiện tại, lượng bình quân đầu người vẫn thấp hơn một chút so với mức sử dụng bình quân đầu người toàn cầu. Nhà cung cấp nội địa lớn của thành phố Gia Hưng, Công ty TNHH Hóa chất Trung Quốc hiện là nhà sản xuất chuyên nghiệp vanillin lớn nhất thế giới. Năm 2014, công ty có sản lượng metyl vanillin hàng năm là 10.000 tấn, etyl vanillin là 2.000 tấn, trong đó hơn 80% sản phẩm là để xuất khẩu. Ở nước ngoài, chủ yếu có Rhodia Inc. của Pháp, công ty Bao very của Na Uy, ba công ty sản xuất vanillin Ube. Trong số đó, Rhodia, Pháp là doanh nghiệp sản xuất vanillin nổi tiếng nhất thế giới, công suất sản xuất hàng năm là 8000 tấn, thiết bị phân phối tại Pháp và Hoa Kỳ. Ngoài công ty Bao Selig của Na Uy sử dụng lignin để sản xuất vanillin, các công ty trong nước và quốc tế sử dụng axit phenol-aldehyde gỗ guaiac để sản xuất vanillin. |
| Tính chất hóa học | Tinh thể kim màu trắng, có mùi thơm. Tan trong nước 125 lần, 20 lần trong etylen glycol và 2 lần trong etanol 95%, không tan trong cloroform. |
| Sử dụng | 1. Dùng làm hương liệu, hương thơm, chất trung gian trong dược phẩm. 2. Là để lấy bột hương, hương đậu thơm. Thường được dùng trong nền hương liệu với. Nó được sử dụng rộng rãi trong hầu như tất cả các hương vị kết hợp như hoa violet, địa lan, hoa hướng dương, hương phương Đông. Và piperonal, isoeugenol benzyl ether, coumarin, xạ hương và các loại khác được đặt hương, chất điều chỉnh và hỗn hợp, cũng có thể được sử dụng để che đi mùi hôi miệng. Trong hương vị ăn được, khói cũng như ứng dụng rộng rãi, nhưng số lượng lớn hơn. Trong loại đậu vani, kem, sô cô la, hương vị công chúa cũng cần sử dụng gia vị. 3. Vanillin là quy định của Trung Quốc cho phép sử dụng gia vị ăn được, như một tác nhân cố định, là chế phẩm của nguyên liệu chính của hương vani. Nó cũng có thể được sử dụng trực tiếp trong bánh quy, bánh ngọt, kẹo, đồ uống và hương liệu thực phẩm khác. Liều lượng theo nhu cầu sản xuất thông thường, nói chung trong sô cô la 970mg/kg; 270mg/kg trong kẹo cao su; 220mg/kg trong bánh ngọt, bánh quy; 200mg/kg trong kẹo; 150mg/kg trong gia vị ~ 95mg/kg trong đồ uống lạnh. 4. GB 2760 1996 quy định cho phép sử dụng gia vị ăn được. Được sử dụng rộng rãi trong chế biến hương vani, sô cô la, bơ, lượng lên đến 25%~30%, hoặc sử dụng trực tiếp trong bánh quy, bánh ngọt, liều lượng là 0.1%~0.4%, đồ uống lạnh là {{10}}.01%~0,3%, kẹo là 0,2%~0,8%, đặc biệt là chứa các sản phẩm từ sữa. 5. Một hương thơm tổng hợp quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong các hoạt động sinh hoạt hàng ngày. Nó được sử dụng như thực phẩm, thuốc lá và rượu vang với một sự khôn ngoan tốt. Trong ngành công nghiệp thực phẩm, lượng sử dụng lớn để chế biến hương vani, sô cô la, bơ, lượng lên tới 25-30%, trực tiếp trên bánh quy, bánh ngọt, liều lượng là 0.1-0.4%, lạnh là 0.01-0.3%, kẹo là 0.2-0.8, đặc biệt là có chứa các sản phẩm từ sữa. Nó được sử dụng để phân tích hóa học, thử nghiệm protein nitơ heterocyclic indene, phloroglucinol và axit tannic. Trong ngành công nghiệp dược phẩm, nó được sử dụng để sản xuất thuốc chống tăng huyết áp methyldopa, catechol thuốc L-dopa và Catalin và diaveridine. 6. Dùng làm thuốc thử trong chuẩn phân tích hữu cơ. 7. Thử nghiệm protein, nitơ heterocyclic indene, pyrogallol, axit tannic, ion sắt. từ axit benzoic trong xác định clorua, gia vị, phân tích vết hữu cơ xác định chuẩn methoxy. |
| Phương pháp sản xuất | 1.N N-,dimethylaniline với axit clohydric được axit hóa thành muối, với natri nitrit nitrat hóa thành nitroso-N, N-nitrobine hydrochloride, với guaiacol và formaldehyde được ngưng tụ ở 41-43 độ. Sau đó, nó được chiết xuất bằng benzen. Chưng cất đầu tiên với benzen, và sau đó là chưng cất thứ hai, kết tinh lại bằng nước, sấy khô 50 độ để thu được sản phẩm. Chất lỏng chất thải bột giấy sulfite chứa các đơn vị cấu trúc bạch dương bách của lignin sulfonat, trong điều kiện kiềm oxy hóa và thủy phân có thể thu được và mức tiêu thụ nguyên liệu thô (kg/t) guaiacum phenol (98%) trong 1460 natri nitrit 640, N,N-methyl aniline (98%), 974 axit clohydric (30%), 6000 (99%) của 320. 2. Chiết xuất vani. Bằng phương pháp thủy phân theo-aminoanisole bằng diazonium thành guaiacol, có sự hiện diện của nitroso dimethylaniline và chất xúc tác, với sự ngưng tụ formaldehyde, hoặc phản ứng với cloroform trong xúc tác bởi kali hydroxit và sau khi chiết tách, chưng cất chân không và tinh chế kết tinh. Ngoài ra còn có thể tạo ra chất lỏng từ bột giấy, eugenol, guaiacol, safrole. 3. Sử dụng lignin làm nguyên liệu Vanillin có thể được chế biến từ chất thải bột giấy sunfit của nhà máy giấy có chứa lignin. Chất lỏng thải chung chứa chất rắn 10% ~ 12%, trong đó 40% ~ 50% là canxi axit sunfonic lignin. Chất lỏng thải được cô đặc thành dạng rắn 40% ~ 50%, thêm NaOH bằng 25% lượng lignin và đun nóng đến 160 đến 175 độ (khoảng 1,1 ~ 1,2 MPa), oxy hóa không khí trong 2 giờ, tỷ lệ chuyển đổi thường lên tới 8% ~ 11%. Oxit với chiết xuất benzen vanillin và phương pháp chưng cất hơi nước để thu hồi benzen trong oxit với natri bisulfit để tạo ra muối hydro sunfat phụ và tạp chất tách ra, sau đó phân hủy axit sunfuric thành vanillin. Cuối cùng, bằng cách chưng cất chân không và kết tinh lại để thu được sản phẩm. Sử dụng guaiacol làm nguyên liệu Phương pháp guaiacol cloral và trichloro acetaldehyde trong sự hiện diện của natri cacbonat hoặc kali cacbonat, đun nóng đến 27 độ được tổng hợp thông qua quá trình ngưng tụ 3-methoxy-4-hydroxyphenyl trichloro methyl carbinol, không phản ứng guaiac gỗ phenol chưng cất hơi nước loại bỏ. Trong sự hiện diện của xút, nitrobenzene làm chất oxy hóa, đun nóng đến 150 độ oxy hóa cắt vanillin thu được; Cũng có thể sử dụng Cu-CuO-CoCl2 làm chất xúc tác và oxy hóa 100 độ trong không khí, sau phản ứng với benzen chiết xuất vanillin, bằng cách chưng cất chân không và tinh chế kết tinh lại để thu được sản phẩm hoàn thiện. Phương pháp axit glyoxylic: trong dung dịch axit glyoxylic sau đó thêm guaiacol, natri hydroxit và natri cacbonat, và ở 30 đến 33 độ bằng cách ngưng tụ thành axit 3-methoxy-4-hydroxy phenyl glycollic bằng dung môi chiết xuất phản ứng guaiacol sau khi thêm dung dịch natri hydroxit, axit nitrobenzen sulfonic và canxi hydroxit trong sự hiện diện của Q đun nóng đến 100 độ để oxy hóa và nhiệt phân thành vanillin. Các sản phẩm oxy hóa được trung hòa bằng hai clo etan chiết xuất vanillin, sản phẩm thô bằng cách chưng cất chân không và kết tinh lại được hoàn thành. Quá trình nitroso: 30% axit clohydric166kg và nước 200kg được cho vào nồi phản ứng, làm nguội đến 10 độ, thả hai metyl anilin 61,5kg trong 2 giờ nhiệt độ nhỏ hơn 25%, sau đó tiếp tục khuấy 20 phút. dung dịch nước được làm nguội đến 6 độ sau khi truyền natri nitrit 75kg với dung dịch nước 25%, kiểm soát nhiệt độ và tiếp tục khuấy 1 giờ. lọc p-nitroso hai metyl anilin hydrochloride ở 7 ~ 10 độ, thêm một lượng Etanol và axit clohydric đậm đặc, pha loãng trong chất rắn, nitroso hai metyl anilin. Guaiacol và p-nitroso hai metyl anilin ngưng tụ: 26kg urotropin hòa tan trong hỗn hợp nước 34kg, sau đó thêm 126kg guaiacol và 63kg etanol, bảo quản trong bình chứa dự phòng. Thu nhập của hỗn hợp nitroso dimethylanilin dihydrochloride và etanol 550Kg sẽ tham gia vào nồi phản ứng, đun nóng đến 28 độ sau khi thêm chất xúc tác muối kim loại, sau đó đun nóng đến 35 đến 36 độ khi thả hỗn hợp phenol gỗ guaiac (3 ~ 3,5 giờ), giữ nhiệt độ ở mức 40 đến 43 độ, thả sau khi thêm tiếp tục khuấy trong 1 giờ phản ứng. Sau đó thêm 100kg nước pha loãng 40 độ, khuấy và hàm lượng trong chất lỏng ngưng tụ vanillin trong 15 phút phải trên 11%. Sử dụng benzen làm dung môi. Cột chiết lỏng-lỏng quay liên tục chiết ngược dòng chất lỏng ngưng tụ ở trên. Chất lỏng chiết benzen chứa một lượng lớn axit clohydric, rửa nước, sau đó trung hòa kiềm đến pH=4; Thu hồi chưng cất bằng máy bay hơi màng leo hơi nước bốc hơi 1 giờ để loại bỏ benzen còn lại; giải nén hơi nước thành nước và cuối cùng trong hơi nước 120 đến 150 độ (666,6Pa) nhanh chóng loại bỏ vanillin thô, điểm đóng băng là khoảng 70 độ. Sản phẩm thô được hòa tan trong toluen ở 70 độ, lọc sau khi làm mát đến 18 đến 20 độ, hút và rửa bằng một lượng nhỏ toluen thành vanillin. Sau đó, chưng cất chân không lần thứ hai, từ 130 đến 140 độ (266,6 ~ 399,9Pa) các phân đoạn và hòa tan trong etanol loãng 60 ~ 70 độ, làm nguội chậm đến 16 đến 18 độ, kết tinh (1H). Sử dụng bộ lọc ly tâm và sử dụng một ít etanol loãng rửa. Vào cuối 50 đến 60 độ, sấy khô bằng không khí nóng 12 giờ sản phẩm. Theo guaiacol, năng suất có thể đạt hơn 65%. Phương pháp P-hydroxyphenylaldehyde Sử dụng p-hydroxybenzaldehyde làm nguyên liệu, thông qua phản ứng brom hóa đơn, phản ứng methoxyl hóa để điều chế vanillin. Trong bình 250ml, thêm 16g (0.131mo1) p-hydroxybenzaldehyde và 90ml dung môi. Sau khi hòa tan, người ta lấy 6,8mL (0,131mol) brom và đun nóng đến 40~45 độ và phản ứng trong 6 giờ. Cặn dung môi và bơm chân không, đun sôi nước, lọc nóng, lọc làm mát tinh thể, lọc và sấy khô 3-brom-4-hydroxy benzaldehyde dạng tinh thể màu trắng, nhiệt độ nóng chảy là 123 đến 124 độ, năng suất là 90%. Trong bình định mức 250ml, cho 12g (0.0597mol) sản phẩm, dung dịch natri metanol của metyl thủy ngân 45ml (0,230mol) 28,24% và 0,2gCuCl, 35mLDMF. Trong phản ứng 115 độ trong 1,5 giờ và kéo dung môi, cặn bằng axit clohydric 18% đến pH=4~5, sau đó chiết benzen nóng trong 3 lần, chỉ vào nước, lớp benzen giảm áp suất chưng cất thành benzen, chất lỏng màu cà phê. Được hòa tan trong dung dịch cồn loãng nóng, làm lạnh để tách tinh thể màu trắng, lọc và sấy khô để thu được sản phẩm vanillin 8,3g, điểm nóng chảy là 81 đến 82 độ, năng suất tinh khiết 99,5% là 91,1%. |
| Sự miêu tả | Vanillin có trong nhiều loại thực vật, chẳng hạn như củ của Rhizoma Gastrodiae (Thiên Mã), toàn bộ cây Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), và củ cải đường, quả vani, nhựa Peru, v.v. |
| Tính chất hóa học | Có rất nhiều loại cây vani mang quả vani, hay siliques, tồn tại. Những loài được đề cập ở trên là những loài quan trọng nhất. Có giá trị đặc biệt là những loài được trồng ở Mexico, Madagascar, Java, Tahiti, Quần đảo Comoro và Réunion. Việc trồng đậu vani rất lâu và tốn nhiều công sức. Cây này là một loại dây leo thảo mộc lâu năm cao tới 25 m và cần có giá đỡ phù hợp để phát triển. Sự thụ tinh của hoa được thực hiện (tháng 11 đến tháng 12) bằng cách đục lỗ màng ngăn cách phấn hoa với nhụy hoa. Đây là một nhiệm vụ đòi hỏi lao động thủ công lành nghề. Sự thụ tinh tự nhiên xảy ra khi một hoạt động tương tự được thực hiện bởi các loài chim hoặc côn trùng đục lỗ màng để tìm kiếm thức ăn. Sau một vài tháng, các cụm quả treo (siliques) được hình thành; chúng bắt đầu chuyển sang màu vàng ở đầu dưới từ tháng 8 đến tháng 9. Vào thời điểm này, siliques được thu hoạch và trải qua quá trình xử lý đặc biệt để phát triển hương thơm. Siliques được đặt trong giỏ rơm và nhúng vào nước nóng để phá vỡ thành tế bào bên trong. Sau vài tháng, hương thơm bắt đầu phát triển. Sau đó, các silique được tiết ra bằng cách tiếp xúc gián đoạn với ánh sáng mặt trời (bằng cách xen kẽ che và mở các silique bằng chăn len). Khi quá trình tiết ra hoàn tất, các silique được tẩm dầu ca cao để tránh nứt nẻ trong quá trình sấy và cuối cùng được sấy khô đến độ ẩm còn lại phù hợp. Ở giai đoạn cuối cùng của quá trình chế biến, các silique chất lượng tốt nhất tạo thành "nước muối" vani kết tinh trên bề mặt của hạt. Nhìn chung, quá trình chế biến hạt vani mất hơn một năm. Các phẩm chất thương mại quan trọng nhất là vani ngâm nước muối, vani hỗn hợp và vani pompona. Hạt là bộ phận duy nhất được sử dụng. Vani có mùi ngọt, thoang thoảng và hương vị đặc trưng. |
| Tính chất hóa học | Vanillin có mùi đặc trưng, béo ngậy giống vani với vị rất ngọt. |
| Tính chất hóa học | Kim tinh thể màu trắng; mùi ngọt. Hòa tan trong 125 phần nước, 20 phần glycerol và 2 phần cồn 95%; hòa tan trong cloroform và ete. Dễ cháy. |
| Tính chất hóa học | Màu trắng hoặc kem, dạng kim kết tinh hoặc dạng bột, có mùi vani đặc trưng và vị ngọt. |
| Tính chất hóa học | Vanillin có trong nhiều loại tinh dầu và thực phẩm nhưng thường không cần thiết cho mùi hoặc hương thơm của chúng. Tuy nhiên, nó quyết định mùi của tinh dầu và chiết xuất từ quả Vanilla planifolia và Vanilla tahitensis, trong đó nó được hình thành trong quá trình chín bằng cách phân cắt enzyme của glycoside. Vanillin là chất rắn kết tinh không màu (điểm sôi 82–83 độ) có mùi vani đặc trưng. Vì nó có nhóm thế aldehyde và hydroxy nên nó trải qua nhiều phản ứng. Các phản ứng bổ sung có thể xảy ra do khả năng phản ứng của nhân thơm. Rượu vanillyl và 2-methoxy-4-methylphenol thu được bằng cách hydro hóa xúc tác; các dẫn xuất axit vanillic được hình thành sau quá trình oxy hóa và bảo vệ nhóm hydroxy phenolic. Vì vanillin là phenol aldehyde nên nó ổn định với quá trình tự oxy hóa và không trải qua phản ứng Cannizzaro. Nhiều dẫn xuất có thể được điều chế bằng cách ete hóa hoặc este hóa nhóm hydroxy và bằng cách ngưng tụ aldol ở nhóm aldehyde. Một số dẫn xuất này là sản phẩm trung gian, ví dụ, trong quá trình tổng hợp dược phẩm. |
| Tính chất vật lý | Ngoại quan: tinh thể kim màu trắng hoặc vàng nhạt hoặc bột tinh thể, có mùi thơm nồng. Tỷ trọng tương đối khoảng 1,060. Độ hòa tan: Không chỉ hòa tan trong etanol, clorofom, ete, cacbon disulfua, axit axetic băng và pyridine mà còn hòa tan trong dầu, propylen glycol và hydro peroxide trong dung dịch kiềm. Có thể oxy hóa chậm trong không khí, có thể không ổn định dưới ánh sáng và nên được bảo quản trong điều kiện tối. Điểm nóng chảy: điểm nóng chảy là 81 độ. |
| Sự xuất hiện | Vanillin có nhiều trong tự nhiên; nó đã được báo cáo trong tinh dầu của cây sả Java (Cymbopogon nardus Rendl.), trong benzoin, nhựa Peru, tinh dầu nụ đinh hương và chủ yếu là quả vani (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); hơn 40 giống vani được trồng; vanillin cũng có trong cây dưới dạng glucose và vanillin. Có báo cáo tìm thấy trong ổi, quả feyoa, nhiều loại quả mọng, măng tây, hẹ, quế, gừng, tinh dầu bạc hà Scotch, hạt nhục đậu khấu, bánh mì giòn và lúa mạch đen, bơ, sữa, cá nạc và cá béo, thịt lợn ướp muối, bia, rượu cognac, rượu whisky, rượu sherry, rượu nho, rượu rum, ca cao, cà phê, trà, lúa mạch rang, bỏng ngô, bột yến mạch, quả mâm xôi, chanh dây, đậu, me, thảo mộc và hạt thì là, rượu sake, dầu ngô, mạch nha, wort, quả cơm cháy, quả loquat, vani Bourbon và Tahiti và rễ rau diếp xoăn. |
| Lịch sử | Vanillin được biết đến là một trong những loại gia vị tổng hợp đầu tiên. Trong ngành công nghiệp nước hoa, nó được gọi là vanillic aldehyde. Ngay từ năm 1858, nhà hóa học người Pháp Gby (NicolasTheodore Gobley) đã thu được vanillin tinh khiết lần đầu tiên bằng phương pháp tinh chế. Do sản lượng vanillin tự nhiên ít hơn, điều này đã thúc đẩy việc tìm kiếm phương pháp tổng hợp hóa học để sản xuất vanillin. Năm 1874, nhà khoa học người Đức M.?Haarman và các cộng sự đã suy luận ra cấu trúc hóa học của vanillin và phát hiện ra một cách mới để sản xuất vanillin với abietene làm nguyên liệu thô. Năm 1965, các nhà khoa học Trung Quốc phát hiện ra rằng vanillin có tác dụng chống động kinh và đã hoàn thành một nghiên cứu về dược lý và độc tính của vanillin từ thực phẩm đến dược phẩm. Họ cũng phát hiện ra rằng vanillin có một số hoạt tính kháng khuẩn, khiến nó trở thành một công thức thuốc thích hợp để điều trị bệnh ngoài da. Vanillin có thể được sử dụng làm chất trung gian để tổng hợp nhiều loại thuốc, chẳng hạn như berberine và thuốc chống tăng huyết áp L-methyldopa, methoxy-pyrimidine và thuốc điều trị bệnh tim papaverine. |
| Sử dụng | Vanillin là chất tạo hương vị được làm từ vani tổng hợp hoặc nhân tạo có thể được lấy từ lignin của dịch whey sulfit và được chế biến tổng hợp từ guaiacol và eugenol. Sản phẩm liên quan, etyl vanillin, có khả năng tạo hương vị gấp ba lần rưỡi so với vanillin. vanillin cũng đề cập đến thành phần hương vị chính trong vani, thu được bằng cách chiết xuất từ quả vani. vanillin được sử dụng thay thế cho chiết xuất vani, với ứng dụng trong kem, món tráng miệng, đồ nướng và đồ uống ở mức 60–220 ppm. |
| Sử dụng | Thuốc thử trung gian và phân tích. |
| Sử dụng | Chất hỗ trợ dược phẩm (hương vị). Là chất tạo hương vị trong bánh kẹo, đồ uống, thực phẩm và thức ăn chăn nuôi. Hương thơm và hương vị trong mỹ phẩm. Thuốc thử để tổng hợp. Nguồn L-dopa. |
| Sử dụng | Thành phần chính là chiết xuất từ quả vani. |
| Sử dụng | Được dán nhãn Vanillin. Có trong tự nhiên trong nhiều loại thực phẩm và thực vật như hoa lan; nguồn thương mại chính của vanillin tự nhiên là từ chiết xuất quả vani. Được sản xuất tổng hợp với số lượng lớn từ sản phẩm phụ dựa trên lignin của quá trình chế biến giấy hoặc từ guaicol. |
| Sự định nghĩa | ChEBI: Một thành viên của lớp benzaldehyde mang nhóm thế methoxy và hydroxy ở vị trí 3 và 4. |
| Sự chuẩn bị | Vanillin thương mại thu được bằng cách xử lý chất lỏng sunfit thải hoặc được tổng hợp từ guaiacol. Việc điều chế bằng cách oxy hóa isoeugenol chỉ có giá trị lịch sử. 1) Chuẩn bị từ chất thải sunfit: Nguyên liệu đầu vào để sản xuất vanillin là lignin có trong chất thải sunfit từ ngành công nghiệp xenlulo. Chất lỏng mẹ cô đặc được xử lý bằng kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao với sự có mặt của chất oxy hóa. Vanillin được tạo thành được tách ra khỏi các sản phẩm phụ, đặc biệt là acetovanillone (4-hydroxy-3- methoxyacetophenone), bằng cách chiết xuất, chưng cất và kết tinh. Một số lượng lớn các bằng sáng chế mô tả các quy trình khác nhau cho các quá trình thủy phân và oxy hóa liên tục (chủ yếu), cũng như cho các bước tinh chế cần thiết để thu được vanillin chất lượng cao. Lignin bị phân hủy bằng dung dịch natri hydroxit hoặc canxi hydroxit và đồng thời bị oxy hóa trong không khí với sự có mặt của chất xúc tác. Khi phản ứng hoàn tất, chất thải rắn được loại bỏ. Vanillin được chiết xuất từ dung dịch axit hóa bằng dung môi (ví dụ: butanol hoặc benzen) và được chiết xuất lại bằng dung dịch natri hydro sunfit. Quá trình axit hóa lại bằng axit sunfuric sau đó chưng cất chân không sẽ tạo ra vanilin cấp kỹ thuật, phải được kết tinh lại nhiều lần để thu được vanilin cấp thực phẩm. Nước, có thể thêm một ít etanol, được sử dụng làm dung môi trong bước kết tinh cuối cùng. 2) Chuẩn bị từ guaiacol: Một số phương pháp có thể được sử dụng để đưa nhóm aldehyde vào vòng thơm. Ngưng tụ guaiacol với axit glyoxylic sau đó oxy hóa axit mandelic thành axit phenylglyoxylic tương ứng và cuối cùng, khử carboxyl tiếp tục là một quá trình công nghiệp cạnh tranh để tổng hợp vanillin. a. Vanillin từ guaiacol và axit glyoxylic: Hiện nay, guaiacol được tổng hợp từ catechol, chủ yếu được điều chế bằng cách hydroxyl hóa phenol xúc tác bằng axit với hydro peroxide. Ở Trung Quốc, một guaiacol được điều chế từ o-nitrochlorobenzene thông qua o-anisidine cũng được sử dụng. Axit glyoxylic thu được như một sản phẩm phụ trong quá trình tổng hợp glyoxal từ acetaldehyde và cũng có thể được sản xuất bằng cách oxy hóa glyoxal với axit nitric. Quá trình ngưng tụ guaiacol với axit glyoxylic diễn ra suôn sẻ ở nhiệt độ phòng và trong môi trường kiềm yếu. Duy trì một lượng guaiacol dư nhẹ để tránh hình thành các sản phẩm thế đôi; thu hồi guaiacol dư. Dung dịch kiềm chứa axit 4-hydroxy- 3-methoxymandelic sau đó được oxy hóa trong không khí khi có chất xúc tác cho đến khi lượng oxy đã tính toán được tiêu thụ [358]. Vanillin thô thu được bằng cách axit hóa và đồng thời khử carboxyl dung dịch axit (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)glyoxylic. Quá trình này có ưu điểm là, trong điều kiện phản ứng, gốc glyoxyl đi vào vòng guaiacol thơm hầu như chỉ para với nhóm hydroxy phenolic. Do đó, tránh được các quy trình tách phức tạp. b. Vanillin từ guaiacol và formaldehyde: Một quy trình cũ hơn vẫn đang được sử dụng bao gồm phản ứng của guaiacol với formaldehyde hoặc các tiền chất formaldehyde như urotropine, N,N-dimethyl-aniline và natri nitrite. |
| Phương pháp sản xuất | Vanillin có trong nhiều loại tinh dầu tự nhiên và đặc biệt là trong vỏ quả của Vanilla planifolia và Vanilla tahitensis. Về mặt công nghiệp, vanillin được chế biến từ lignin, thu được từ chất thải sunfit được tạo ra trong quá trình sản xuất giấy. Lignin được xử lý bằng kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao, với sự có mặt của chất xúc tác, để tạo thành hỗn hợp phức tạp các sản phẩm mà vanillin được cô lập. Sau đó, vanillin được tinh chế bằng cách kết tinh lại liên tiếp. Vanillin cũng có thể được tổng hợp bằng cách ngưng tụ, trong kiềm yếu, một lượng nhỏ guaiacol dư với axit glyoxylic ở nhiệt độ phòng. Dung dịch kiềm thu được, chứa axit 4- hydroxy-3-methoxymandelic được oxy hóa trong không khí, với sự có mặt của chất xúc tác, và vanillin thu được bằng cách axit hóa và khử carboxyl đồng thời. Sau đó, vanillin được tinh chế bằng cách kết tinh lại liên tiếp. |
| Chỉ định | Thuốc có thể được sử dụng để điều trị nhiều loại bệnh động kinh, rối loạn tăng động giảm chú ý và chóng mặt. |
| Thành phần | Ngoài vanillin (khoảng 3%), vani còn chứa các thành phần thơm khác: vanillin, piperonal, eugenol, glucovanillin, axit vanillic, axit anisic và anisaldehyde. Mặc dù vanillin gắn liền với hương thơm đặc trưng của cây, nhưng chất lượng của quả vani không liên quan đến hàm lượng vanillin. Hạt đậu Bourbon chứa hàm lượng vanillin cao hơn so với hạt đậu Mexico và Tahiti. |
| Giá trị ngưỡng hương thơm | Phát hiện: 29 ppb đến 1,6 ppm; nhận dạng: 4 ppm |
| Ngưỡng giá trị hương vị | Đặc điểm hương vị ở mức 10 ppm: ngọt, hương vani đặc trưng, kẹo dẻo, kem coumarin, caramel với chút hương bột. |
| Tài liệu tham khảo tổng hợp | Tạp chí Hóa học hữu cơ, 46, trang 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Mô tả chung | Tiêu chuẩn dược phẩm thứ cấp được chứng nhận để ứng dụng trong kiểm soát chất lượng cung cấp cho các phòng thí nghiệm và nhà sản xuất dược phẩm một giải pháp thay thế thuận tiện và tiết kiệm chi phí cho các tiêu chuẩn dược điển chính |
| Phản ứng không khí và nước | Bị oxy hóa chậm khi tiếp xúc với không khí. Ít tan trong nước. |
| Hồ sơ phản ứng | Vanillin có thể phản ứng dữ dội với Br2, HClO4, kali-tert-butoxide, (tert-chloro-benzen + NaOH), (axit formic + Tl(NO3)3). . Vanillin là một anđehit. Anđehit dễ bị oxy hóa tạo thành axit cacboxylic. Các khí dễ cháy và/hoặc độc hại được tạo ra bởi sự kết hợp của anđehit với hợp chất azo, diazo, dithiocarbamate, nitrua và các chất khử mạnh. Anđehit có thể phản ứng với không khí để tạo thành axit peroxo đầu tiên và cuối cùng là axit cacboxylic. Các phản ứng tự oxy hóa này được kích hoạt bởi ánh sáng, được xúc tác bởi muối của các kim loại chuyển tiếp và là phản ứng tự xúc tác (được xúc tác bởi các sản phẩm của phản ứng). |
| Nguy cơ cháy nổ | Không có dữ liệu về điểm bắt lửa của Vanillin, tuy nhiên Vanillin có khả năng dễ cháy. |
| Khả năng cháy và nổ | Không cháy |
| Ứng dụng dược phẩm | Vanillin được sử dụng rộng rãi như một hương liệu trong dược phẩm, thực phẩm, đồ uống và các sản phẩm bánh kẹo, mang lại hương vị và mùi đặc trưng của vani tự nhiên. Nó cũng được sử dụng trong nước hoa, như một thuốc thử phân tích và như một chất trung gian trong quá trình tổng hợp một số dược phẩm, đặc biệt là methyldopa. Ngoài ra, nó đã được nghiên cứu như một tác nhân điều trị tiềm năng trong bệnh thiếu máu hồng cầu hình liềm và được cho là có một số đặc tính chống nấm. Trong ứng dụng thực phẩm, vanillin đã được nghiên cứu như một chất bảo quản. Là một tá dược dược phẩm, vanillin được sử dụng trong viên nén, dung dịch ({{0}}.01–0.02% w/v), xi-rô và bột để che giấu mùi vị khó chịu và đặc điểm mùi của một số chế phẩm, chẳng hạn như viên nén caffeine và viên nén polythiazide. Nó cũng được sử dụng tương tự trong lớp phủ màng để che giấu mùi vị và mùi của viên nén vitamin. Vanillin cũng đã được nghiên cứu như một chất ổn định quang trong thuốc tiêm furosemide 1% w/v, thuốc tiêm haloperidol 0,5% w/v và thuốc tiêm thiothixene 0,2% w/v. |
| Dược lý học | Liều gây chết hoặc dưới mức gây chết của vanillin dùng đường uống cho thỏ đã gây mê gây ra tình trạng hạ huyết áp đột ngột và kích thích hô hấp (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Kết quả tương tự cũng thu được ở chó (Caujolle và cộng sự, 1953). Vanillin chỉ tạo ra một sự gia tăng nhỏ trong sản lượng mật khi được tiêm tĩnh mạch cho chuột (Rohrbach & Robineau, 1958), và gây ra một số hoạt động lợi mật khi tiêm ip cho chuột với liều 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Tiêm sc với liều 1 mg/ngày trong 4 ngày cho chuột cái chưa trưởng thành, nó gây ra sự giảm đáp ứng của buồng trứng và tăng trọng lượng tử cung đối với hormone hướng sinh dục ngoại sinh (Kar, Mundle & Roy, 1960). Vanillin không có tác dụng lên hệ thần kinh của cá (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). Ở nồng độ trong chế độ ăn là 0.05 và 0,1%, nó có tác dụng chống sâu răng ở chuột đồng mà không làm suy yếu sự phát triển (Stralfors, 1967). Vanillin được dùng dưới dạng khí dung không có tác dụng đối với phổi được tưới máu riêng biệt hoạt động bình thường của chuột lang và không ngăn ngừa được tình trạng co thắt phổi tự phát (Phạm-Hữu-Chanh, 1963 & 1964). Nó không hoạt động như một tác nhân liên kết chéo (thuộc da) đối với corium và động mạch chủ, vì trong dung dịch 0.15 M, nó không làm tăng nhiệt độ co ngót thủy nhiệt quan sát được trong ống nghiệm của da dê và động mạch chủ của người, bò và chó (Milch, 1965). Nó làm giảm nhẹ khả năng biến dạng của các khối hồng cầu dày đặc (Jacobs, 1965) và ở nồng độ 1-2 mM tạo ra 50-100% ức chế kết tập tiểu cầu do collagen gây ra trong máu người (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Sử dụng lâm sàng | Viên nén Vanillin đã được sử dụng trong điều trị bệnh động kinh và có hiệu quả điều trị tốt hơn. Một số bệnh nhân thỉnh thoảng có phản ứng chóng mặt nhẹ trong phòng khám. |
| Hồ sơ an toàn | Độc tính vừa phải khi nuốt phải, qua đường phúc mạc, dưới da và tĩnh mạch. Tác động sinh sản thực nghiệm. Dữ liệu đột biến ở người đã được báo cáo. Có thể phản ứng dữ dội với Br2, HClO4, kali-tert-butoxide, tert-chlorobenzene + NaOH, axit formic + thallium nitrate. Khi đun nóng đến khi phân hủy, nó phát ra khói cay và khói gây kích ứng. Xem thêm ALDEHYDES. |
| Sự an toàn | Có rất ít báo cáo về phản ứng có hại với vanillin, mặc dù có suy đoán rằng có thể xảy ra hiện tượng mẫn cảm chéo với các phân tử có cấu trúc tương tự khác, chẳng hạn như axit benzoic. Các phản ứng có hại đã được báo cáo bao gồm viêm da tiếp xúc và co thắt phế quản do quá mẫn cảm. WHO đã phân bổ lượng hấp thụ hàng ngày được chấp nhận đối với vanillin ước tính lên tới 10 mg/kg trọng lượng cơ thể. LD50 (chuột lang, IP): 1,19 g/kg LD50 (chuột lang, uống): 1,4 g/kg LD50 (chuột, IP): 0,48 g/kg LD50 (chuột, IP): 1,16 g/kg LD50 (chuột, uống): 1,58 g/kg LD50 (chuột, SC): 1,5 g/kg |
| Tổng hợp | Từ chất thải (rượu) của ngành công nghiệp bột gỗ; vanillin được chiết xuất bằng benzen sau khi bão hòa chất thải sunfit bằng CO2. Vanillin cũng có nguồn gốc tự nhiên thông qua quá trình lên men. |
| Sự trao đổi chất | Những người quan sát đầu tiên đã ghi nhận sự chuyển đổi vanillin thành axit vanillic được bài tiết chủ yếu dưới dạng axit tự do, một sulfat ether liên hợp hoặc axit glucurovanillic (Preusse, 1880). Ở người, vanillin bị gan phân hủy thành axit vanillic được bài tiết qua nước tiểu. Các chất đồng nhất trong gan người dễ dàng chuyển đổi vanillin thành axit vanillic trong ống nghiệm (Dirscherl & Brisse, 1966). Sản xuất và bài tiết axit vanillic nội sinh ở người từ catecholamine cơ thể lên tới<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| kho | Vanillin bị oxy hóa chậm trong không khí ẩm và bị ảnh hưởng bởi ánh sáng. Dung dịch vanillin trong etanol phân hủy nhanh trong ánh sáng để tạo ra dung dịch có màu vàng, vị hơi đắng của 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl{{10}},3'-dicarbaldehyde. Dung dịch kiềm cũng phân hủy nhanh để tạo ra dung dịch có màu nâu. Tuy nhiên, có thể tạo ra dung dịch ổn định trong vài tháng bằng cách thêm natri metabisulfit 0,2% w/v làm chất chống oxy hóa. Vật liệu rời phải được bảo quản trong thùng chứa kín, tránh ánh sáng, ở nơi khô ráo, thoáng mát. |
| Phương pháp thanh lọc | Kết tinh vanillin từ nước hoặc EtOH dạng nước, hoặc bằng cách chưng cất trong chân không.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Sự không tương thích | Không tương thích với acetone, tạo thành hợp chất có màu sắc rực rỡ. Một hợp chất thực tế không tan trong ethanol được tạo thành với glycerin. |
| Tình trạng quản lý | Được liệt kê trong GRAS. Có trong Cơ sở dữ liệu thành phần không hoạt động của FDA (dung dịch uống, hỗn dịch, xi-rô và viên nén). Có trong các loại thuốc không dùng ngoài đường tiêu hóa được cấp phép tại Vương quốc Anh. Có trong Danh sách các thành phần không dùng làm thuốc được chấp nhận của Canada. |
| Sản phẩm chế biến Vanillin và nguyên liệu thô |
| Nguyên liệu thô | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignin Sulfonat |
| Sản phẩm chuẩn bị | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELLYL FORMAT |
Chú phổ biến: vanillin, nhà sản xuất, nhà cung cấp, nhà máy vanillin Trung Quốc
Một cặp: Miễn phí
Tiếp theo: 2-Methylimidazole
Bạn cũng có thể thích
Gửi yêu cầu
