| Tính chất hóa học |
chất lỏng không màu |
| Tính chất hóa học |
Picolines là chất lỏng không màu. Mùi mạnh, khó chịu, giống pyridine. "Picoline" thường được sử dụng làm chất đồng phân hỗn hợp. |
| Tần suất xảy ra |
3-Methylpyridine được giải phóng trong quá trình sản xuất nhiên liệu hóa thạch. Nó được hình thành như một sản phẩm phụ của quá trình sản xuất than cốc (Naizer và Mashek 1974); có trong nước thải khí hóa than (Giabbai et al 1985); là chất gây ô nhiễm nước ngầm gần các địa điểm khí hóa than dưới lòng đất (Stuermer và Morris 1982); là thành phần của nước ngầm bị ô nhiễm chất thải nhựa than (Pereira et al 1983); và được tìm thấy trong nước thải dầu đá phiến (Hawthorne và Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). Nó được hình thành nhờ quá trình nhiệt phân gỗ (Yasuhara và Sugiura 1987) và là thành phần của thuốc lá (IARC 1986; Sakuma et al 1984) và khói cần sa (Merli et al 1981). 3-Methylpyridine được hình thành trong quá trình phân hủy nhiệt của nicotine trong quá trình đốt thuốc lá (Schmelz và cộng sự 1979). Hóa chất này cũng có trong cà phê pha (Sasaki et al 1987) và trà đen (Werkoff và Hubert 1975). 3-Methylpyridine đã được phát hiện cùng với các chất ô nhiễm vi mô khác trong nguồn cung cấp nước ở Barcelona (Rivera và cộng sự 1987). Các phương pháp xử lý sinh học nước thải chứa nhiều hóa chất đã được phát triển (Roubiskova 1986). Khả năng phân hủy sinh học của 3-methylpyridine đã được nghiên cứu ở nhiều loại đất khác nhau (Sims và Sommers 1985, 1986). |
| Công dụng |
Một tiền thân hữu ích của hóa chất nông nghiệp và thuốc giải độc cho ngộ độc organophosphate. |
| Công dụng |
Dung môi; trung gian trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và nhựa; trong sản xuất thuốc trừ sâu, chất chống thấm, niacin và niacinamide. |
| Công dụng |
3-Picoline được sử dụng làm tiền chất trong ngành dược phẩm và nông nghiệp. Nó hoạt động như tiền chất của 3-cyanopyridine, niacin, vitamin-B. Nó là một thuốc giải độc cho ngộ độc organophosphate. |
| Sự định nghĩa |
ChEBI: 3-methylpyridine là một methylpyridine được thay thế bằng nhóm methyl ở vị trí 3. |
| Phương pháp sản xuất |
Có ba phương pháp chính để sản xuất 3-metylpyridin: (1) phản ứng pha hơi của acetaldehyde và amoniac với formaldehyde và/hoặc metanol với sự có mặt của chất xúc tác axit (ví dụ Si02A103); (2) chiết xuất từ dầu xương; (3) chưng cất khô xương hoặc than (Hawley 1977; Parmeggiani 1983). |
| Mô tả chung |
Chất lỏng không màu có mùi ngọt. |
| Phản ứng không khí và nước |
Rất dễ cháy. Hòa tan trong nước. |
| Hồ sơ phản ứng |
3-Picoline có thể phản ứng với vật liệu oxy hóa. Trung hòa axit trong các phản ứng tỏa nhiệt để tạo thành muối và nước. Có thể không tương thích với isocyanate, chất hữu cơ halogen hóa, peroxit, phenol (có tính axit), epoxit, anhydrit và axit halogenua. Khí hydro dễ cháy có thể được tạo ra kết hợp với các chất khử mạnh, chẳng hạn như hydrua. |
| Hại cho sức khỏe |
CÓ HẠI nếu nuốt, hít hoặc hấp thụ qua da. Chất này có sức tàn phá cực lớn đối với mô của màng nhầy và đường hô hấp trên, mắt và da. Hít phải có thể gây tử vong do co thắt, viêm thanh quản và phế quản, viêm phổi do hóa chất và phù phổi. Các triệu chứng tiếp xúc có thể bao gồm cảm giác nóng rát, ho, thở khò khè, viêm thanh quản, khó thở, nhức đầu, buồn nôn và nôn. |
| Hại cho sức khỏe |
Các dấu hiệu lâm sàng của tình trạng nhiễm độc do dẫn xuất alkyl của pyridine gây ra bao gồm sụt cân, tiêu chảy, suy nhược, mất điều hòa và bất tỉnh (RTECS 1988). Ngộ độc ở một nam giới 32 tuổi tiếp xúc với hơi công nghiệp được đặc trưng bởi các rối loạn thần kinh tự chủ đặc biệt chống lại tình trạng suy nhược (chứng loạn trương lực cơ, xu hướng hạ huyết áp và nhịp tim chậm, tăng phản xạ vận động cơ chân và rối loạn điều hòa thân nhiệt) và bởi hiện tượng đa dây thần kinh (Budanova 1973).
Một người đàn ông 58-tuổi tiếp xúc nghề nghiệp với 3-methylpyridine trong 11 năm đã cho thấy sự gia tăng men glutamic pyruvic transaminase ở gan và glutamic oxaloacetic transaminase (Caballeria et al 1979). |
| Nguy cơ hỏa hoạn |
Mối nguy hiểm đặc biệt của sản phẩm cháy: Hơi có thể di chuyển một khoảng cách đáng kể đến nguồn gây cháy và bốc cháy. Tạo thành hỗn hợp dễ nổ trong không khí. Phát ra khói độc hại trong điều kiện cháy. |
| Tính dễ cháy và dễ nổ |
Dễ cháy |
| Sử dụng công nghiệp |
{{0}}Methylpyridine có thể được sử dụng làm dung môi, chất trung gian trong ngành công nghiệp thuốc nhuộm và nhựa, trong sản xuất thuốc trừ sâu, làm chất chống thấm, trong tổng hợp dược phẩm, làm chất tăng tốc cao su và thuốc thử trong phòng thí nghiệm ( Hawley 1977; Windholz và cộng sự 1983). Nó cũng được sử dụng làm chất trung gian hóa học để sản xuất niacin và niacinamide (vitamin chống nấm). Sản lượng của Hoa Kỳ năm 1978 ước tính là 1.32-2.07xl07kg (HSDB 1988). |
| Hồ sơ an toàn |
Ngộ độc qua đường tiêm tĩnh mạch và trong phúc mạc. Độc hại vừa phải khi nuốt phải. Dễ cháy khi tiếp xúc với nhiệt hoặc ngọn lửa; có thể phản ứng mạnh với các chất oxy hóa. Khi đun nóng để phân hủy, nó thải ra khói độc NOx. |
| tổng hợp |
Trong phản ứng ở pha hơi trên chất xúc tác chứa niken với sự có mặt của hydro, 2-methylglutaronitrile tạo ra 3-methylpiperidine, sau đó chất này trải qua quá trình khử hydro trên palladium – alumina để tạo ra 3-methylpyridine:
Phản ứng một bước ở pha khí trên chất xúc tác chứa paladi được báo cáo là tạo ra 3-metylpyridin với hiệu suất 50%. |
| Có khả năng tiếp xúc |
(o-đồng phân); Nghi ngờ có nguy cơ gây độc cho sinh sản, Chất gây kích ứng sơ cấp (không có phản ứng dị ứng), (đồng phân m): Nguy cơ có thể hình thành khối u, Chất gây kích ứng sơ cấp (không có phản ứng dị ứng). Picolines được dùng làm chất trung gian trong sản xuất dược phẩm, sản xuất thuốc trừ sâu; và trong sản xuất thuốc nhuộm và hóa chất cao su. Nó cũng được sử dụng làm dung môi. |
| Tính gây ung thư |
Không tìm thấy nghiên cứu đáng tin cậy nào ở động vật có vú để đánh giá khả năng gây ung thư của bất kỳ chất nào trong số ba loại methylpyridin. Không có methylpyridin nào được IARC, NTP, OSHA hoặc ACGIH liệt kê là chất gây ung thư. |
| Sự trao đổi chất |
Methylpyridines có thể được hấp thụ qua đường hô hấp, tiêu hóa và tiếp xúc với da (Parmeggiana 1983). Tỷ lệ phần trăm hấp thu 3-methylpyridine của chuột tăng theo liều lượng; sự thải trừ xảy ra theo 2 giai đoạn, thời gian của giai đoạn này cũng phụ thuộc vào liều dùng (Zharikov và Titov 1982). Việc bổ sung nhóm methyl vào pyridine làm tăng đáng kể tốc độ hấp thu vào gan, thận và não của chuột (Zharikov et al 1983). Vị trí của nhóm methyl ảnh hưởng mạnh mẽ đến dược động học của methylpyridine, trong đó 3-methylpyridine có thời gian bán hủy sinh học dài nhất.
N-Oxidation là một con đường nhỏ để chuyển hóa sinh học 3-methylpyridine với mức chuyển hóa sinh học lần lượt là 6,6, 4,2 và 0,7% liều lượng, được bài tiết qua nước tiểu của chuột nhắt, chuột cống và chuột lang nhận ip liều lượng hóa chất (Gorrod và Damani 1980). Sự bài tiết 3-methylpyridine N-oxide qua nước tiểu đã tăng lên sau khi điều trị trước cho chuột bằng phenobarbital nhưng 3-methylcholanthrene không có tác dụng đáng kể trong việc loại bỏ N-oxide (Gorrod và Damani 1979a, 1979b). Cấu trúc của 3-methylpyridine N-oxide đã được xác minh bằng phép đo phổ khối (Cowan et al 1978). |
| Đang chuyển hàng |
UN2313 Picolines, Cấp nguy hiểm: 3; Nhãn: 3-Chất lỏng dễ cháy. |
| Phương pháp thanh lọc |
Nói chung, có thể sử dụng các phương pháp tinh chế tương tự được mô tả cho 2-methylpyridine. Tuy nhiên, 3-methylpyridine thường chứa 4-methylpyridine và 2,6-lutidine, cả hai chất này đều không thể được loại bỏ một cách thỏa đáng bằng cách làm khô và phân đoạn hoặc bằng cách sử dụng phức hợp ZnCl2. Biddiscombe và Handley [J Chem Soc 1957 1954], sau khi chưng cất bằng hơi nước đối với 2-metylpyridin, xử lý cặn bằng urê để loại bỏ 2,6-lutidine, sau đó chưng cất đẳng phí bằng axit axetic ( azeotrope có b 114,5o/712mm), và thu hồi bazơ bằng cách thêm lượng dư NaOH 30% trong nước, làm khô bằng NaOH rắn và chưng cất từng phần cẩn thận. Sản phẩm chưng cất sau đó được kết tinh từng phần bằng cách đông lạnh một phần chậm. Một phương pháp điều trị thay thế [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] là để hồi lưu bazơ thô (500mL) trong 20-24giờ bằng hỗn hợp anhydrit axetic (125g) và anhydrit phthalic (125g), sau đó chưng cất cho đến khi anhydrit phthalic bắt đầu đi qua. Phần chưng cất được xử lý bằng NaOH (250g trong 1,5L nước) và sau đó chưng cất bằng hơi nước. Việc bổ sung NaOH rắn (250g) vào sản phẩm chưng cất này (khoảng 2L) dẫn đến tách 3-metylpyridin, chất này được loại bỏ, làm khô (K2CO3, sau đó là BaO) và chưng cất từng phần. (Đông lạnh từng phần sau đó có lẽ sẽ có lợi.) Hydrochloride có m 85o, và picrate có m 153o (từ Me2CO, EtOH hoặc H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| sự không tương thích |
Hơi có thể tạo thành hỗn hợp nổ với không khí. Không tương thích với các chất oxy hóa (clorat, nitrat, peroxit, thuốc tím, perchlorat, clo, brom, flo, v.v.); tiếp xúc có thể gây cháy hoặc nổ. Tránh xa các vật liệu có tính kiềm, bazơ mạnh, axit mạnh, oxoaxit, epoxit. Tấn công đồng và hợp kim của nó. |
