| Sự miêu tả |
Trichlorobenzen (TCB) là các hóa chất tổng hợp có ba dạng đồng phân khác nhau. Ba đồng phân thơm vòng clo hóa là 1,2,3-trichlorobenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-trichlorobenzen (1,2,4- TCB) và 1,3,5-trichlorobenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB là một trong 188 hóa chất được coi là chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm theo Đạo luật Không khí Sạch. |
| Tính chất hóa học |
1,2,3-Trichlorobenzen và 1,3,5-trichlorobenzen là chất rắn không màu, trong khi 1,2,4-trichlorobenzen là chất lỏng không màu. Mặc dù ba đồng phân của trichlorobenzen có cùng trọng lượng phân tử và công thức, nhưng mỗi loại có thể có các đặc tính hóa học và độc tính khác nhau. Một trong các chất đồng phân (1,2,4-trichlorobenzen) được sản xuất với số lượng lớn và được sử dụng làm dung môi để hòa tan các vật liệu đặc biệt như dầu, sáp, nhựa, mỡ bôi trơn và cao su. Nó cũng thường được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm và dệt may. Hai đồng phân còn lại là 1,2,3-trichlorobenzen và 1,3,5-trichlorobenzen, được sản xuất với số lượng thấp hơn và có ít công dụng hơn. |
| Công dụng |
Trichlorobenzen chủ yếu được sử dụng làm dung môi trong các ngành sản xuất hóa chất. 1,2,4-Trichlorobenzen là đồng phân quan trọng nhất về mặt kinh tế. 1,2,4-Trichlorobenzen được sử dụng làm dung môi trong các phản ứng hóa học để hòa tan dầu, sáp và nhựa. Hơn nữa, nó cũng được sử dụng làm chất mang thuốc nhuộm. 1,2,3- Trichlorobenzen được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất thuốc trừ sâu, bột màu và thuốc nhuộm. 1,3,5-Trichlorobenzen không được bán trên thị trường thương mại và được sử dụng rất hạn chế làm chất trung gian hóa học. Ngoài ra, trichlorobenzen còn có thể được sử dụng làm chất tẩy dầu mỡ, làm bể tự hoại và chất tẩy rửa cống, đồng thời là thành phần trong chất bảo quản gỗ và công thức mài mòn. Các ứng dụng nhỏ khác bao gồm gia công kim loại, sơn chống ăn mòn và chất ức chế ăn mòn trong thuốc xịt. Trước đây, các chất đồng phân hỗn hợp của trichlorobenzen được sử dụng để kiểm soát mối; tuy nhiên, việc sử dụng chúng đã bị ngừng. |
| Công dụng |
Khử độc bằng cách xử lý hydro bằng xúc tác 1,2,3-Trichlorobenzen được sử dụng để xử lý chất lỏng thải hữu cơ nguy hại. Là thành phần của hỗn hợp trichlorobenzen dùng để kiểm soát mối mọt. Là chất lỏng biến áp, chất mang thuốc nhuộm và dung môi. Dung môi cho các sản phẩm có độ nóng chảy cao, Chất làm mát trong lắp đặt điện và ủ kính. Trong nhuộm polyester, chất bôi trơn, môi trường truyền nhiệt. Là chất trung gian hóa học cho 2,3-dichlorophenol. |
| Sự định nghĩa |
ChEBI: 1,2,3-trichlorobenzen là một trichlorobenzen chứa các nhóm thế clo ở vị trí 1, 2 và 3. |
| Mô tả chung |
Chất rắn màu trắng có mùi chlorobenzen nồng. Không hòa tan trong nước và đậm đặc hơn nước. Do đó chìm trong nước. Điểm nóng chảy 63-64 độ (145-147 độ F). |
| Phản ứng không khí và nước |
Không tan trong nước. |
| Hồ sơ phản ứng |
1,2,3-Trichlorobenzen có thể phản ứng với các chất oxy hóa. . Có thể phát ra khí hydro clorua và phosgene độc hại khi cháy. |
| Hại cho sức khỏe |
Hít phải có thể gây kích ứng đường hô hấp. Gây khó chịu cho mắt. Có thể làm đỏ da khi tiếp xúc. Ăn phải có thể gây tổn thương gan. |
| Số phận môi trường |
Sinh học.Trong điều kiện hiếu khí, vi khuẩn đất có khả năng phân hủy 1,2,3- trichlorobenzen thành 1,2- và 1,3-dichlorobenzen và carbon dioxide (Kobayashi và Rittman, 1982). Nuôi cấy hỗn hợp vi khuẩn đất hoặc Pseudomonas sp. đã biến đổi 1,2,3-trichlorobenzen thành 2,3,4-, 3,4,5- và 2,3,6-trichlorophenol (Ballschiter và Scholz, 1980) . Trong môi trường nuôi cấy làm giàu có nguồn gốc từ một địa điểm bị ô nhiễm ở Bayou d'Inde, LA, 1,2,3- trichlorobenzen đã trải qua quá trình khử clo thành 1,2- và 1,3-dichlorobenzen ở phân tử mol tương đối hiệu suất lần lượt là 1 và 99%. Tốc độ khử clo tối đa, dựa trên mô hình Michaelis-Menten được đề xuất, là 60 nM/d (Pavlostathis và Prytula, 2000).
Quang phân.Sự chiếu xạ ánh sáng mặt trời 1,2,3-trichlorobenzen (20 g) trong bình Erlenmeyer có nắp thủy tinh borosilicate 100-mL trong 56 ngày thu được 32 ppm pentachlorobiphenyl (Uyeta và cộng sự, 1976).
Hóa học/Vật lý.Ở các giá trị 70.0 độ và pH là 3,07, 7,13 và 9,80, thời gian bán hủy thủy phân được tính toán lần lượt là 19,2, 15,0 và 34,4 d (Ellington và cộng sự, 1986 ). Phát ra khói clorua độc hại khi đun nóng để phân hủy. |
| Phương pháp thanh lọc |
Kết tinh nó từ EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Đánh giá độc tính |
Gan là mục tiêu chính của trichlorobenzen bất kể con đường phơi nhiễm. Cơ chế gây độc cho gan do các hóa chất này gây ra chưa được minh họa. Nó có thể liên quan đến các oxit arene trung gian được hình thành trong quá trình chuyển đổi ban đầu thành trichlorophenol. Ngoài ra, việc tiếp xúc với 1,2,4-TCB gây ra chứng rối loạn chuyển hóa porphyrin ở chuột bằng cách tạo ra δ-aminolevulinic acid (ALA) synthetase, một enzyme giới hạn tốc độ trong quá trình sinh tổng hợp heme, và cả heme oxyase, một enzyme giới hạn tốc độ trong sự thoái biến của heme synthetase và do đó làm tăng sản xuất heme. |