Tổng hợp và ứng dụng chuyển hóa este 2-acrylate dodecyl
2-dodecyl acrylate, tên tiếng Anh Dodecyl acrylate, chất lỏng trong suốt không màu ở nhiệt độ và áp suất trong phòng. Dodecyl 2-acrylate có thể được sử dụng làm chất trung gian tổng hợp cho tổng hợp hữu cơ, hóa sinh và hóa chất tinh khiết, đồng thời có thể được sử dụng để điều chế các phân tử thuốc, phân tử thuốc trừ sâu và phân tử hoạt tính sinh học. Ngoài ra, dodecyl 2-acrylate cũng có thể được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, chất kết dính và chất phủ.
độ hòa tan
Dodecyl 2-acrylate hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như N, n-dimethylformamide, ethyl acetate, dichloromethane, v.v., nhưng dodecyl 2-acrylate không hòa tan trong nước.
Chuyển đổi ứng dụng
Dung dịch brom lỏng (1,24 mL, 24,2 mmol) trong CH2Cl2 (20 mL) được nhỏ giọt từ từ vào dung dịch lauryl acrylat (4.00 mmol) lạnh trong CH2Cl2 (25 mL) bằng cách nhỏ giọt ) và hỗn hợp phản ứng được khuấy ở 0 độ C trong 3 giờ. Kết thúc phản ứng, hỗn hợp được dập tắt bằng Na2S2O3, sau đó hỗn hợp phản ứng được chiết ba lần bằng CH2Cl2, dịch chiết gộp lại được rửa bằng nước muối, sấy khô trên MgSO4, lọc để loại bỏ chất hút ẩm và làm bay hơi dung môi. NaN3 (60.6 mmol) được cẩn thận thêm vào chất trung gian bao gồm dibromua trong dung dịch N, n-dimethylformamide (DMF) (45 ml) ở 0 độ C. Hỗn hợp phản ứng được khuấy trong phòng nhiệt độ (23 độ C) trong 13 giờ. Quá trình phản ứng được theo dõi bởi 1H NMR. Sau phản ứng, hỗn hợp phản ứng được dập tắt bằng H2O và chiết bằng Et2O ba lần. Hai dịch chiết gộp lại được rửa bằng nước muối và làm khô trên MgSO4. Các chất dễ bay hơi được loại bỏ trong chân không, sau đó DBU (1, 8-diazecyclododecane 7-ene) (2,46 ml, 15,7 mmol, diazonium tương đương 1,2) được thêm từ từ vào sản phẩm thô trong Et2O (60 ml ) dung dịch ở 0 độ . Hỗn hợp được khuấy ở 0 độ trong 1,5 giờ. Hỗn hợp này sau đó được dập tắt bằng H2O, sau đó chiết bằng ete ba lần, rửa hai lần bằng nước muối để gộp dịch chiết và làm khô trên MgSO4, lọc để loại bỏ chất hút ẩm và làm bay hơi dung môi lọc, cuối cùng bằng sắc ký cột silica gel (silica). gel; Hexane: EtOAc=90:10) Có thể thu được các phân tử sản phẩm mục tiêu bằng cách tách và tinh chế cặn.
Dodecyl {{0}}acrylate (1 mmol) và propanal (7 mmol) được thêm từ từ vào Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol %), phức hợp molypden (38 mg, 15 micromol) và CeCl3-7H2O (75 mg) trong dung dịch axit axetic (0,5 ml). 0,20 mmol) trong hỗn hợp gồm metanol (1,0 ml) và axit axetic (4,5 ml), hỗn hợp phản ứng thu được được khuấy ở O2 (áp suất khí quyển 1) trong khoảng 3,5 giờ, sau đó khuấy ở 70 độ C trong 4,5 giờ nữa . Sau phản ứng, hỗn hợp được phân tích bằng GLC và GC-MS, loại bỏ dung môi dưới áp suất giảm, natri bicarbonate được thêm vào hệ thống phản ứng để trung hòa hỗn hợp, sau đó chiết hỗn hợp bằng etyl ete (50 ml), pha hữu cơ thu được được làm khô và cô đặc, cuối cùng sản phẩm mục tiêu được tách và tinh chế bằng quá trình chưng cất từ hình cầu này sang hình cầu khác.
Điều kiện bảo quản
Tính chất hóa học của dodecyl 2-acrylate tương đối ổn định và sẽ không bị phân hủy trong các trường hợp bình thường, nhưng liên kết đôi trong dodecyl 2-acrylate có thể bị oxy hóa bởi các chất oxy hóa thành epoxit tương ứng, do đó dodecyl 2- Acrylate cần được bảo quản ở nhiệt độ phòng kín và môi trường khô ráo, tránh xa các chất oxy hóa.
